3-{[(苄氧基)羰基]氨基}-2-羟基-4-苯基丁酸 | 63219-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-{[(苄氧基)羰基]氨基}-2-羟基-4-苯基丁酸
• 英文名称: Threo-(2RS)-3-benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenylbutanoic acid
• 英文别名: 3-Benzyloxycarbonylamino-2-hydroxy-4-phenylbutyric acid；2-hydroxy-4-phenyl-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoic acid
• CAS: 63219-49-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅
• 分子量: 329.353
• InChiKey: JXJYTERRLRAUSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[(苄氧基)羰基]氨基}-2-羟基-4-苯基丁酸 、 L-异亮氨酸苄酯对甲苯磺酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以31.5 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种乌苯美司合成中的杂质及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种乌苯美司原料药中的杂质，该杂质的结构得以确认，有利于乌苯美司的质量控制以获得高质量的乌苯美司原料药。本发明还提供了该杂质的制备方法，该方法制备得到的产品纯度高，能够作为乌苯美司原料药质量研究过程的杂质对照品使用。

  公开号：

  CN109721505A
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-羟基-4-苯基丁酸 、 苏型-(2RS)-4-苯基-3-乙酰氨基-2-羟基-4-氧代丁酸 在 苏型-(2RS)-4-苯基-3-乙酰氨基-2-羟基-4-氧代丁酸 作用下， 以85.7的产率得到3-{[(苄氧基)羰基]氨基}-2-羟基-4-苯基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Process for producing threo-3-amino-2-hydroxybutanoyl-aminoacetic acids,

  摘要：

  一种制备threo-3-氨基-2-羟基丁酰胺基乙酸的方法，包括以下步骤：将由通式表示的起始化合物反应：##STR1## 其中R.sub.1表示萘基或公式的基团：##STR2## 其中R.sub.6和R.sub.7分别表示氢、卤素、氨基或受保护的氨基、羟基或受保护的羟基、低级烷氧基或低级烷基，R.sub.2表示受保护的氨基，与由通式表示的起始化合物反应：##STR3## 其中R.sub.3表示氢或酯基残基，以获得threo-3-受保护氨基-2-羟基-4-酮丁酸或其由通式表示的酯：##STR4## 其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3具有与上述相同的含义，然后将其还原为threo-3-受保护氨基-2-羟基丁酸或其由通式表示的酯：##STR5## 其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3具有与上述相同的含义，进一步将上述化合物转化为由通式表示的3-氨基-2-羟基丁酸：##STR6## 其中R.sub.2'表示氨基或受保护的氨基，然后以传统方式缩合，与由通式表示的化合物：##STR7## 其中R.sub.4表示具有3-4个碳原子的烷基或3-鸟氨基丙基，在必要时先保护与反应无关的那些基团，然后去除功能基团的保护基团，以生成由通式表示的threo-3-氨基-2-羟基丁酰胺基乙酸：##STR8## 其中R.sub.1和R.sub.4具有与上述相同的含义。本发明还提供了由通式（III）表示的上述目标化合物的新中间体化合物和制备中间体化合物的方法。

  公开号：

  US04281180A1

文献信息

• Novel peptidase inhibitors
  申请人：MERRELL PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0364344B1

  公开（公告）日：1998-05-06
• US4240975A
  申请人：——

  公开号：US4240975A

  公开（公告）日：1980-12-23
• US4281180A
  申请人：——

  公开号：US4281180A

  公开（公告）日：1981-07-28
• US4391986A
  申请人：——

  公开号：US4391986A

  公开（公告）日：1983-07-05
• US4453003A
  申请人：——

  公开号：US4453003A

  公开（公告）日：1984-06-05