2-[(1R,3R)-2-[2-[(1R,3R)-1,3-bis(2-carbonofluoridoylphenyl)-5,8-dioxo-1,3,6,7-tetrahydro-[1,2,4]diazaphospholo[1,2-a]pyridazin-2-yl]phenyl]-3-(2-carbonofluoridoylphenyl)-5,8-dioxo-1,3,6,7-tetrahydro-[1,2,4]diazaphospholo[1,2-a]pyridazin-1-yl]benzoyl fluoride | 1430332-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(1R,3R)-2-[2-[(1R,3R)-1,3-bis(2-carbonofluoridoylphenyl)-5,8-dioxo-1,3,6,7-tetrahydro-[1,2,4]diazaphospholo[1,2-a]pyridazin-2-yl]phenyl]-3-(2-carbonofluoridoylphenyl)-5,8-dioxo-1,3,6,7-tetrahydro-[1,2,4]diazaphospholo[1,2-a]pyridazin-1-yl]benzoyl fluoride
• CAS: 1430332-40-3
• 化学式: C₄₆H₃₂F₄N₄O₈P₂
• 分子量: 906.723
• InChiKey: QUOIFMCJGUDJAF-AXRJLGSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1R,3R)-2-[2-[(1R,3R)-1,3-bis(2-carbonofluoridoylphenyl)-5,8-dioxo-1,3,6,7-tetrahydro-[1,2,4]diazaphospholo[1,2-a]pyridazin-2-yl]phenyl]-3-(2-carbonofluoridoylphenyl)-5,8-dioxo-1,3,6,7-tetrahydro-[1,2,4]diazaphospholo[1,2-a]pyridazin-1-yl]benzoyl fluoride 、 L-脯氨酸甲酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到methyl (2S)-1-[2-[(1R,3R)-2-[2-[(1R,3R)-1,3-bis[2-[(2S)-2-methoxycarbonylpyrrolidine-1-carbonyl]phenyl]-5,8-dioxo-1,3,6,7-tetrahydro-[1,2,4]diazaphospholo[1,2-a]pyridazin-2-yl]phenyl]-3-[2-[(2S)-2-methoxycarbonylpyrrolidine-1-carbonyl]phenyl]-5,8-dioxo-1,3,6,7-tetrahydro-[1,2,4]diazaphospholo[1,2-a]pyridazin-1-yl]benzoyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bisdiazazaphospholanes库和铑催化的对映选择性加氢甲酰化反应的优化

  摘要：

  十二个手性双3,4-二氮杂正膦配体和六个烯烃底物（苯乙烯，乙酸乙烯酯，烯丙氧基叔丁基二甲基硅烷，（E）-1-苯基-1,3-丁二烯，2,3-二氢呋喃和2,5 -二氢呋喃）考察了空间体积对不对称加氢甲酰化（AHF）催化剂的活性和选择性的影响。对映体纯的二氮杂双膦烷四酰基氟与伯胺或仲胺的反应产生了一个小的四羧酰胺文库。对于所有六种底物，通过控制反应条件和双二氮杂膦烷配体，可实现最先进的性能（ee达到90％或更高，良好的区域选择性和高周转率）。对于非二氢呋喃底物，先前报道的配体（S，S）-2，通常是最有效的。但是，2,3-二氢呋喃（α-异构体/β-异构体比例高达3.8：1，α-异构体90％ee的最佳区域和对映选择性加氢甲酰化）和2,5-二氢呋喃（最高<1： 30α-异构体/β-异构体比率和95％ee（β-异构体）来自含有叔羧酰胺的双二氮杂膦。2，3-或2，5-二氢呋喃的加氢甲酰化产生一些β-甲酰基

  DOI：

  10.1021/jo400525w
• 作为产物：
  描述：

  2-[(1R,3R)-2-[2-[(1R,3R)-1,3-bis(2-carboxyphenyl)-5,8-dioxo-1,3,6,7-tetrahydro-[1,2,4]diazaphospholo[1,2-a]pyridazin-2-yl]phenyl]-3-(2-carboxyphenyl)-5,8-dioxo-1,3,6,7-tetrahydro-[1,2,4]diazaphospholo[1,2-a]pyridazin-1-yl]benzoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-[(1R,3R)-2-[2-[(1R,3R)-1,3-bis(2-carbonofluoridoylphenyl)-5,8-dioxo-1,3,6,7-tetrahydro-[1,2,4]diazaphospholo[1,2-a]pyridazin-2-yl]phenyl]-3-(2-carbonofluoridoylphenyl)-5,8-dioxo-1,3,6,7-tetrahydro-[1,2,4]diazaphospholo[1,2-a]pyridazin-1-yl]benzoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Bisdiazazaphospholanes库和铑催化的对映选择性加氢甲酰化反应的优化

  摘要：

  十二个手性双3,4-二氮杂正膦配体和六个烯烃底物（苯乙烯，乙酸乙烯酯，烯丙氧基叔丁基二甲基硅烷，（E）-1-苯基-1,3-丁二烯，2,3-二氢呋喃和2,5 -二氢呋喃）考察了空间体积对不对称加氢甲酰化（AHF）催化剂的活性和选择性的影响。对映体纯的二氮杂双膦烷四酰基氟与伯胺或仲胺的反应产生了一个小的四羧酰胺文库。对于所有六种底物，通过控制反应条件和双二氮杂膦烷配体，可实现最先进的性能（ee达到90％或更高，良好的区域选择性和高周转率）。对于非二氢呋喃底物，先前报道的配体（S，S）-2，通常是最有效的。但是，2,3-二氢呋喃（α-异构体/β-异构体比例高达3.8：1，α-异构体90％ee的最佳区域和对映选择性加氢甲酰化）和2,5-二氢呋喃（最高<1： 30α-异构体/β-异构体比率和95％ee（β-异构体）来自含有叔羧酰胺的双二氮杂膦。2，3-或2，5-二氢呋喃的加氢甲酰化产生一些β-甲酰基

  DOI：

  10.1021/jo400525w