(1R,2Z)-2-[(2S)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-1-fluoropropylidene]cyclopentane-1-carboxylic acid | 1430214-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (1R,2Z)-2-[(2S)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-1-fluoropropylidene]cyclopentane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (R,Z)-2-((S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl-amino)-1-fluoropropylidene)cyclopentanecarboxylic acid；(1R,2Z)-2-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1-fluoropropylidene]cyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 1430214-62-2
• 化学式: C₂₄H₂₄FNO₄
• 分子量: 409.457
• InChiKey: LAPUULMQOLETTO-WBZBZWEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2Z)-2-[(2S)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-1-fluoropropylidene]cyclopentane-1-carboxylic acid 在 吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  The fluoroalkene motif as a surrogate of the amide bond: syntheses of AA-Ψ[(Z) and (E)-CFCH]-Pro pseudodipeptides and an Enalapril analogue

  摘要：

  This work describes the optimization process for the synthesis of pseudodipeptides featuring a proline bound to another amino acid through a fluoroalkene moiety that act as an amide bond surrogate. The synthetic methodology is extended to non-peptidic molecules as demonstrated in the design and synthesis of an Enalapril analogue. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.093
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-fluorenylmethoxycarbonyl-1-fluoro-1-(2(R)-(hydroxymethyl)cyclopentylidene)-2(S)-aminopropane 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(1R,2Z)-2-[(2S)-2-{[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]amino}-1-fluoropropylidene]cyclopentane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  简单地不对称合成Ala-Ψ[CF CH] -Pro，这是一种脯氨酸的假二肽，带有一个作为肽键模拟物的氟代烯烃†

  摘要：

  从 2-氧代环戊烷甲酸乙酯，我们开发了反式母体二肽的氟化二肽Ala-Ψ[（Z）CF CH] -Pro类似物的不对称合成。可以将氟化的假二肽掺入各种肽或蛋白质中以进行构象，结构研究和生物学活性研究，并且还可以作为酶抑制剂发挥相关作用。

  DOI：

  10.1039/c2nj40891k

文献信息

• Straightforward asymmetric synthesis of Ala-Ψ[CFCH]-Pro, a proline-containing pseudodipeptide bearing a fluoroolefin as a peptide bond mimic
  作者：Guillaume Dutheuil、Camille Pierry、Emilie Villiers、Samuel Couve-Bonnaire、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1039/c2nj40891k

  日期：——

  From ethyl-2-oxocyclopentanecarboxylate, we developed an asymmetric synthesis of the fluorinated dipeptide Ala-Ψ[(Z)CFCH]-Pro analogue of the transoid parent dipeptide. The fluorinated pseudodipeptide could be incorporated into various peptides or proteins for conformational, structural studies and biological activity studies and could also play a relevant role as an enzyme inhibitor.

  从 2-氧代环戊烷甲酸乙酯，我们开发了反式母体二肽的氟化二肽Ala-Ψ[（Z）CF CH] -Pro类似物的不对称合成。可以将氟化的假二肽掺入各种肽或蛋白质中以进行构象，结构研究和生物学活性研究，并且还可以作为酶抑制剂发挥相关作用。
• The fluoroalkene motif as a surrogate of the amide bond: syntheses of AA-Ψ[(Z) and (E)-CFCH]-Pro pseudodipeptides and an Enalapril analogue
  作者：Emilie Villiers、Samuel Couve-Bonnaire、Dominique Cahard、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.093

  日期：2015.9

  This work describes the optimization process for the synthesis of pseudodipeptides featuring a proline bound to another amino acid through a fluoroalkene moiety that act as an amide bond surrogate. The synthetic methodology is extended to non-peptidic molecules as demonstrated in the design and synthesis of an Enalapril analogue. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.