1-(phenylsulfonyl)-3-(prop-2-yn-1-yl)piperidin-3-ol | 1429122-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)-3-(prop-2-yn-1-yl)piperidin-3-ol
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-3-prop-2-ynylpiperidin-3-ol；1-(benzenesulfonyl)-3-prop-2-ynylpiperidin-3-ol
• CAS: 1429122-74-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃S
• 分子量: 279.36
• InChiKey: SDDPRTIWDRMPRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 1-苯磺酰基-3-哌啶酮 在 zinc/copper couple 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 、 1-(phenylsulfonyl)-3-(prop-2-yn-1-yl)piperidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Skeletal Diversification via Heteroatom Linkage Control: Preparation of Bicyclic and Spirocyclic Scaffolds from N-Substituted Homopropargyl Alcohols

  摘要：

  The discovery and application of a new branching pathway synthesis strategy that rapidly produces skeletally diverse scaffolds is described. Two different scaffold types, one a bicyclic iodo-vinylidene tertiary amine/tertiary alcohol and the other, a spirocyclic 3-furanone, are each obtained using a two-step sequence featuring a common first step. Both scaffold types lead to intermediates that can be orthogonally diversified using the same final components. One of the scaffold types was obtained in sufficiently high yield that it was immediately used to produce a 97 compound library.

  DOI：

  10.1021/jo400077m