3-丁基-3-羟基-2-苯并呋喃-1-酮 | 162050-42-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-丁基-3-羟基-2-苯并呋喃-1-酮
• 中文别名: 3-丁基-3-羟基异苯并呋喃-1(3H)-酮
• 英文名称: 3-hydroxy-3-n-butylphthalide
• 英文别名: 1(3H)-Isobenzofuranone, 3-butyl-3-hydroxy-；3-butyl-3-hydroxy-2-benzofuran-1-one
• CAS: 162050-42-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: PWRAUQMRDXDCHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁基-3-羟基-2-苯并呋喃-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以4.65 g的产率得到3-丁基-1(3H)-异苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  苯酞内酯与氟康唑及其新类似物的协同作用作为限制唑类药物治疗念珠菌病的因素

  摘要：

  近年来，白色念珠菌和其他病原酵母菌对唑类抗真菌药物的耐药性迅速增加，是临床治疗中的一个重要问题。目前的药理学知识状况排除了唑类药物的撤回，因为尚未开发出其他活性物质可以有效替代它们。因此，抗酵母策略之一可能是依靠天然化合物和唑类药物的协同作用的疗法，限制唑类药物对抗念珠菌病的使用。体外进行的协同测定用于评估药物相互作用分数抑制浓度指数。氟康唑 ( 1 ) 和三种与芹菜植物中天然存在的合成内酯相同的协同作用 - 3-正丁基苯酞 ( 2 )、3-正亚丁基苯酞 ( 3 )、3-正丁基-4,5,6 ,7-四氢苯酞 ( 4 ) - 针对白色念珠菌ATCC 10231、白色念珠菌ATCC 2091 和吉里蒙念珠菌KKP 3390 的性能分别与各个化合物的性能进行了比较。氟康唑 ( 1 ) 的 MIC 90 （抑制酵母生长 90% 的抑菌物质的量（以 µg/mL 为单位））测定为 5.96–6.25 µg/mL，内酯2–4

  DOI：

  10.3390/antibiotics11111500
• 作为产物：
  描述：

  正溴丁烷 、 苯酐 在 碘 、 magnesium 、 cadmium(II) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-丁基-3-羟基-2-苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  苯酞内酯对粘红酵母的抑菌作用

  摘要：

  目前，由机会性粘液红酵母菌株引起的真菌感染病例不断增加，主要发生在住院期间免疫功能低下的患者中。过量使用抗生素和唑类化合物会增加微生物耐药性的风险。这些药物的新替代品可能是合成的苯酞内酯，其结构与芹菜植物中的天然内酯相同或相似，具有低毒性和相对较高的抑菌活性。在本研究中，测定了七种苯酞内酯对 R. mucilaginosa IHEM 18459 的抑菌活性。我们发现，微量稀释测试中选择的最有效的化合物 3-正丁苯酞，会导致干酵母生物量呈剂量依赖性下降。 。苯酞在酵母细胞中积累，导致活性氧含量增加。氟康唑的协同作用导致酵母抑制所需的唑浓度降低。我们观察了酵母培养物颜色的变化；因此，我们进行了实验来证明类胡萝卜素的分布发生了改变。内酯的添加也引发了脂肪酸甲酯的下降。

  DOI：

  10.3390/molecules28145423

文献信息

• 食品添加剂丁叉苯酞的合成方法及其在调味方面的应用
  申请人：韩城市宏达花椒香料有限公司

  公开号：CN111196794A

  公开（公告）日：2020-05-26

  本发明公开了食品添加剂丁叉苯酞的合成方法及其在调味方面的应用，合成方法为镁屑与无水乙醚的混合体系中，滴加溴丁烷得到格氏试剂；以邻苯二甲酸酐和溴丁烷的格氏试剂反应，再经酸化环合合成得到中间体3‑羟基‑3‑丁基‑1(3H)‑异苯并呋喃酮，再经水解得到3‑正丁烯基苯酞；合成得到的产物用作香料对食物进行调味增香；本发明的合成过程中产生的废水少，产率高，利用了经典的格氏反应，因此稳定性好，对生产设备要求低，易于工业化；由于丁叉苯酞是当归、川芎等药用植物挥发油的主要有效成分，且是这两种天然植物的主要成香成分，因此，使用其可以替代大量天然植物或天然植物提取物，大幅降低成本。
• Derivative of Butylphthalide and Preparation Method and Use Thereof
  申请人：Shijiazhuang Yiling Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：US20140288027A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  (−)-(S)-3-(3′-hydroxy)-butylphthalide (a compound shown by Formula I) and an ester formed of the same and an acid are proved by experiments to be applicable to treatment and prevention of cerebral ischemic diseases and have a sleep-improving function. The acid refers to a pharmaceutically acceptable inorganic or organic acid. The inorganic acid refers to nitric acid, sulfuric acid, or phosphoric acid. In addition to an acid radical, the organic acid at least comprises at least one of an amino group, a hydroxyl group, and a carboxyl group. None of the compound shown by Formula I and the ester thereof is water-soluble. An ester generated from the compound and the acid further react with an acid or a base to generate a salt which is water-soluble and is used to prepare injection preparation. The experiment proves that the salt does not stimulate vessels.

  (-)-(S)-3-(3'-羟基)-丁基邻苯二甲酸酯（化学式I所示的化合物）及其与酸形成的酯经实验证明可用于治疗和预防脑缺血性疾病，并具有改善睡眠的作用。酸指的是医药上可接受的无机或有机酸。无机酸指的是硝酸、硫酸或磷酸。除了酸基外，有机酸至少包括氨基、羟基和羧基中的至少一种。化学式I所示的化合物及其酯都不溶于水。从该化合物和酸生成的酯进一步与酸或碱反应生成水溶性盐，用于制备注射制剂。实验证明，该盐不会刺激血管。
• Method for delaying the onset of pulmonary fibrosis or treating pulmonary fibrosis
  申请人：EVERFRONT BIOTECH INC.

  公开号：US10463645B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  The present invention relates to a method of delaying the onset of pulmonary fibrosis or treating pulmonary fibrosis, comprising administering to a subject in need an effective amount of an active ingredient selected from the group consisting of a compound of formula (I), a pharmaceutically acceptable salt of the compound of formula (I), and combinations thereof: wherein, A is a C5 alkyl or alkenyl optionally substituted with —OH or ═O; X is H or OH; Y is O; and R1 is H or absent, with the proviso that, when R1 is absent, Y and A bind together to form a five-membered ring.

  本发明涉及一种延缓肺纤维化发病或治疗肺纤维化的方法，包括向有需要的受试者施用有效量的活性成分，该活性成分选自由式（I）化合物、式（I）化合物的药学上可接受的盐及其组合组成的组： 其中 A 是被 -OH 或 ═O 任选取代的 C5 烷基或烯基； X 是 H 或 OH Y 是 O；以及 R1 是 H 或不存在，但当 R1 不存在时，Y 和 A 结合在一起形成一个五元环。
• Method for providing an increased expression of telomerase, brain-derived neurotrophic factor, stromal cell-derived factor-1, CXC chemokine receptor 4, and/or immune regulatory factor of stem cell
  申请人：HAWKING BIOLOGICAL TECHNOLOGY CO., LTD

  公开号：US11013716B2

  公开（公告）日：2021-05-25

  A method for providing an increased expression of at least one of telomerase, brain-derived neurotrophic factor (BDNF), stromal cell-derived factor-1 (SDF1), CXC chemokine receptor 4 (CXCR4), and an immune regulatory factor of a stem cell in a subject is provided. The method comprises simultaneously or separately administering to the subject an effective amount of (a) a phthalide and (b) a stem cell.

  本发明提供了一种增加受试者体内端粒酶、脑源性神经营养因子（BDNF）、基质细胞源性因子-1（SDF1）、CXC趋化因子受体4（CXCR4）和干细胞免疫调节因子中至少一种表达的方法。该方法包括同时或分别向受试者施用有效量的(a)邻苯二甲酸盐和(b)干细胞。
• [EN] DERIVATIVE OF BUTYLPHTHALIDE AND PREPARATION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE BUTYLPHTALIDE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  申请人：SHIJIAZHUANG YILING PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2013053287A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  (-)-(S)-3-(3'羟基)-丁基苯酞（式Ⅰ所示的化合物）及其与酸成的酯，实验证明可以用于治疗和预防脑缺血性疾病及改善睡眠的作用。所述的酸是指药学上可接受的无机酸或有机酸，无机酸是指硝酸、硫酸或磷酸，所述有机酸除酸根外至少还含有氨基、羟基或羧基中的一种基团、至少含有一个。式Ⅰ所示的化合物及其酯均不溶于水，成酯后的化合物继续与酸或碱成盐，可以解决水溶性，制备成注射制剂，实验证明无血管刺激性。