3-丁基-3-甲基苯酞 | 100612-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-丁基-3-甲基苯酞
• 英文名称: 3-butyl-3-methylphthalide
• 英文别名: 3-Methyl-3-butyl-phthalid；3-Butyl-3-methyl-2-benzofuran-1-one
• CAS: 100612-25-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: HWUOTFIOAQHDGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₉H₂₃NO 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以68 %的产率得到3-丁基-3-甲基苯酞
  参考文献：
  名称：

  铜催化好氧苄基 C(sp3)-H 内酯化 2-烷基苯甲酰胺通过 N 中心自由基

  摘要：

  在此，我们描述了铜催化的需氧 C(sp 3 )-H 官能化 2-烷基苯甲酰胺用于合成苯并内酯。该反应通过N-H 键断裂直接产生的 N 中心自由基的 1,5-氢原子转移进行，不需要合成预功能化的 N 中心自由基前体或使用强化学计量氧化剂。

  DOI：

  10.1039/d2ob00281g

文献信息

• Application of Organolithium and Related Reagents in Synthesis; Part 26. Synthetic Strategies Based on Directed ortho-Metalation: Synthesis of 4-Methyl-2H-phthalazin-1-ones
  作者：Jan Epsztajn、Zbigniew Malinowski、Jacek Z. Brzezińki、Monika Karzatka

  DOI：10.1055/s-2001-18056

  日期：——

  Synthesis 2001, No. 14, 26 1

  综合 2001, No. 14, 26 1
• Copper-catalyzed aerobic benzylic C(sp³)–H lactonization of 2-alkylbenzamides <i>via</i> N-centered radicals
  作者：Kanako Nozawa-Kumada、Kanako Ono、Satoshi Kurosu、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/d2ob00281g

  日期：——

  Herein, we describe the copper-catalyzed aerobic C(sp3)–H functionalization of 2-alkylbenzamides for the synthesis of benzolactones. This reaction proceeds via 1,5-hydrogen atom transfer of N-centered radicals directly generated by N–H bond cleavage and does not require the synthesis of pre-functionalized N-centered radical precursors or the use of strong stoichiometric oxidants.

  在此，我们描述了铜催化的需氧 C(sp 3 )-H 官能化 2-烷基苯甲酰胺用于合成苯并内酯。该反应通过N-H 键断裂直接产生的 N 中心自由基的 1,5-氢原子转移进行，不需要合成预功能化的 N 中心自由基前体或使用强化学计量氧化剂。