((2R,3R)-3-((3S,4S)-4-(azidomethyl)-1-(benzyloxy)-5-methylhex-5-en-3-yl)oxiran-2-yl)methanol | 1426540-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2R,3R)-3-((3S,4S)-4-(azidomethyl)-1-(benzyloxy)-5-methylhex-5-en-3-yl)oxiran-2-yl)methanol
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[(3S,4S)-4-(azidomethyl)-5-methyl-1-phenylmethoxyhex-5-en-3-yl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 1426540-18-2
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₃
• 分子量: 331.415
• InChiKey: VOJCUHULHMLDDH-BSDSXHPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 ((2R,3R)-3-((3S,4S)-4-(azidomethyl)-1-(benzyloxy)-5-methylhex-5-en-3-yl)oxiran-2-yl)methanol 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 以68%的产率得到tert-butyl (2S,3S,4S)-3-(2-(benzyloxy)ethyl)-2-((1S)-1,2-dihydroxyethyl)-4-(prop-1-en-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排通过手性转移进行（-）-α-Kainic酸的全合成

  摘要：

  （-）-α-海藻酸的总合成是通过线性策略完成的，该策略涉及Noyori不对称还原和通过爱尔兰-克莱森重排的手性转移为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo400001t
• 作为产物：
  描述：

  (((2R,3R)-3-((3S,4S)-4-(azidomethyl)-1-(benzyloxy)-5-methylhex-5-en-3-yl)oxiran-2-yl)methoxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到((2R,3R)-3-((3S,4S)-4-(azidomethyl)-1-(benzyloxy)-5-methylhex-5-en-3-yl)oxiran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过爱尔兰-克莱森重排通过手性转移进行（-）-α-Kainic酸的全合成

  摘要：

  （-）-α-海藻酸的总合成是通过线性策略完成的，该策略涉及Noyori不对称还原和通过爱尔兰-克莱森重排的手性转移为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo400001t

文献信息

• Total Synthesis of (−)-α-Kainic acid via Chirality Transfer through Ireland–Claisen Rearrangement
  作者：Naredla Kesava Reddy、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/jo400001t

  日期：2013.4.5

  The total synthesis of (−)-α- Kainic acid is accomplished using a linear strategy involving Noyori asymmetric reduction and chirality transfer through Ireland–Claisen rearrangement as key steps.

  （-）-α-海藻酸的总合成是通过线性策略完成的，该策略涉及Noyori不对称还原和通过爱尔兰-克莱森重排的手性转移为关键步骤。