3-丁基-7-羟基-3H-2-苯并呋喃-1-酮 | 135217-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-丁基-7-羟基-3H-2-苯并呋喃-1-酮
• 英文名称: (+/-)-3-butyl-7-hydroxyphthalide
• 英文别名: 1(3H)-Isobenzofuranone, 3-butyl-7-hydroxy-；3-butyl-7-hydroxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 135217-23-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: UWGOKYNWVHSOJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁基-7-羟基-3H-2-苯并呋喃-1-酮 在 三氟甲磺酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 、 1-methoxy-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-butyl-7-hydroxy-6-iodoisobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用 C-H 激活策略构建有角三环苯并呋喃骨架

  摘要：

  建立了基于 C-H 激活策略的角三环苯并呋喃骨架的构建方案。通过使用醛的 C-H 活化和随后的还原，该骨架上的不同苯并呋喃内酯可以很容易地与各种侧链组装。该骨架为天然存在的有角三环苯并呋喃及其衍生物的全合成提供了通用且重要的基序。基于该方案，daldinin A 和 annullatin D 的全合成得到改进，产率分别为 17.3% 和 7.6%。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02754
• 作为产物：
  描述：

  3-丁基-7-甲氧基苯酞 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到3-丁基-7-羟基-3H-2-苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  3-Aroyl-2,2,4,4-四甲基恶唑烷（TMO 酰胺）的锂化和立体选择性转化，这是一类新的酸不稳定阻转异构酰胺

  摘要：

  芳香。通过 2,2,4,4-四甲基恶唑烷的酰化衍生的酰胺 4（3-芳酰基-2,2,4,4-四甲基恶唑烷或 TMO 酰胺）经历邻位和侧位锂化反应。给定足够的键旋转空间位阻，它们表现出关于 Ar-CO 键的阻转异构现象，Ar-CO 轴能够控制新立体中心的阻转选择性形成。例如，3-(2'-(1-羟丙基)-1'-萘甲酰基)-2,2,4,4-四甲基恶唑烷 (15a) 的顺式和反式异构体的比例为 85:15，从锂化的 3- (1'-萘酰基)-2,2,4,4-四甲基恶唑烷和 EtCHO。与受阻仲胺（如二异丙胺）衍生的酰胺不同，3-芳酰基-2,2,4,4-四甲基恶唑烷对酸敏感，用甲磺酸处理可通过在酰胺基团上环化产生内酯或内酰胺。例如，15a 以 62% 的产率得到 I。晶体和摩尔。3-(2-溴-5-甲氧基苯甲酰基)-2,2,4,4-四甲基恶唑烷和 (Ra*,S*)-3-(2'-(.α.-hydroxybenzyl)-1'-naphthoyl

  DOI：

  10.1055/s-2002-19748

文献信息

• Synthesis and Absolute Configuration of (−)-3-Butyl-7-hydroxyphthalide, a Cytotoxic Metabolite of<i>Penicillium vulpinum</i>*
  作者：Tomoya OHZEKI、Kenji MORI

  DOI：10.1271/bbb.67.2240

  日期：2003.1

  Both the enantiomers as well as the racemate of 3-butyl-7-hydroxyphthalide (1) were synthesized, and the absolute configuration of the naturally occurring (−)-1 (a weakly cytotoxic metabolite of Penicillium vulpinum) was identified as S.

  合成了 3-丁基-7-羟基苯酞（1）的对映体和外消旋体，并确定了天然存在的 (-)-1（Penicillium vulpinum 的一种弱细胞毒性代谢物）的绝对构型为 S。
• Synthesis of 6-amylsalicylic acid from 3-anisaldehyde: Conversion of phthalide to thioththalide by aluminum halide-butanethiol
  作者：Asuka Nishikawa、Yuichi Hashimoto、Ryuichi Shirai

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01565-2

  日期：1998.10

  The Lewis acid-promoted reaction of 3-butyl-7-methoxyphthalide with butanethiol gave the thiophthalide, which was converted to 6-amylsalicylic acid by alkaline hydrolysis and successive desulfurization by Raney Ni.

  3-丁基-7-甲氧基邻苯二酚与丁硫醇的路易斯酸促进的反应得到了硫代邻苯二酚，通过碱解并通过阮内镍连续脱硫将其转化为6-戊基水杨酸。
• Composition for the prevention or treatment of diseases associated with angiogenesis
  申请人：Kim Min-Young

  公开号：US20060246157A1

  公开（公告）日：2006-11-02

  The present invention relates to a composition for the prevention or treatment of diseases associated with angiogenesis, and in detail, to a composition comprising the extract of Cnidium officinale Makino or the fraction thereof for the prevention or treatment of diseases associated with angiogenesis. The present invention also provides 3-butyl-7-hydroxyphthalide, vanillin, coniferyl ferulate, and falcarindiol as active compounds. The composition of the present invention inhibits angiogenesis, so that it can be applied to the prevention or treatment of diseases related to angiogenesis, such as arthritis, diabetic retinopathy, psoriasis, and cancer.

  本发明涉及一种用于预防或治疗与血管生成有关的疾病的组合物，具体而言，涉及一种包含以下提取物的组合物 Cnidium officinale Makino 的提取物或其馏分，用于预防或治疗与血管生成相关的疾病。本发明还提供了作为活性化合物的 3-丁基-7-羟基邻苯二甲酸酯、香兰素、阿魏酸针叶酯和法卡林二醇。本发明的组合物能抑制血管生成，因此可用于预防或治疗与血管生成有关的疾病，如关节炎、糖尿病视网膜病变、牛皮癣和癌症。
• US7482027B2
  申请人：——

  公开号：US7482027B2

  公开（公告）日：2009-01-27
• Lithiation and Stereoselective Transformations of 3-Aroyl-2,2,4,4-tetramethyloxazolidines (TMO Amides), a New Class of Acid-labile Atropisomeric Amides
  作者：Mark Anstiss、Jonathan Clayden、Alexander Grube、Latifa H. Youssef

  DOI：10.1055/s-2002-19748

  日期：——

  Arom. amides 4 (3-aroyl-2,2,4,4-tetramethyloxazolidines or TMO amides) derived by acylation of 2,2,4,4-tetramethyloxazolidine undergo ortho- and lateral lithiation reactions. Given sufficient steric hindrance to bond rotation, they exhibit atropisomerism about the Ar-CO bond and the Ar-CO axis is able to control the atroposelective formation of new stereogenic centers. For example, an 85:15 ratio of

  芳香。通过 2,2,4,4-四甲基恶唑烷的酰化衍生的酰胺 4（3-芳酰基-2,2,4,4-四甲基恶唑烷或 TMO 酰胺）经历邻位和侧位锂化反应。给定足够的键旋转空间位阻，它们表现出关于 Ar-CO 键的阻转异构现象，Ar-CO 轴能够控制新立体中心的阻转选择性形成。例如，3-(2'-(1-羟丙基)-1'-萘甲酰基)-2,2,4,4-四甲基恶唑烷 (15a) 的顺式和反式异构体的比例为 85:15，从锂化的 3- (1'-萘酰基)-2,2,4,4-四甲基恶唑烷和 EtCHO。与受阻仲胺（如二异丙胺）衍生的酰胺不同，3-芳酰基-2,2,4,4-四甲基恶唑烷对酸敏感，用甲磺酸处理可通过在酰胺基团上环化产生内酯或内酰胺。例如，15a 以 62% 的产率得到 I。晶体和摩尔。3-(2-溴-5-甲氧基苯甲酰基)-2,2,4,4-四甲基恶唑烷和 (Ra*,S*)-3-(2'-(.α.-hydroxybenzyl)-1'-naphthoyl