triethyl 2-hydroxy-7,8-dihydronaphthalene-1,6,6(5H)-tricarboxylate | 1402273-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: triethyl 2-hydroxy-7,8-dihydronaphthalene-1,6,6(5H)-tricarboxylate
• 英文别名: triethyl 2-hydroxy-7,8-dihydro-5H-naphthalene-1,6,6-tricarboxylate
• CAS: 1402273-82-8
• 化学式: C₁₉H₂₄O₇
• 分子量: 364.395
• InChiKey: BWMMLSRELSNFGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(1,4-dioxaspiro[4.5]dec-6-en-8-ylmethyl)malonate 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 、 三(2-呋喃基)膦 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 triethyl 2-hydroxy-7,8-dihydronaphthalene-1,6,6(5H)-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸催化的烯化反应和分子内的Alder-Rickert反应，由带有炔烃的环己-2-烯酮合成苯酚衍生物

  摘要：

  由具有乙氧基羰基取代的炔烃的环己-2-烯酮的阳离子铑（I）络合物或In（OTf）3催化的酚衍生物的合成。该反应通过烯醇化和分子内Alder-Rickert反应进行。

  DOI：

  10.1021/jo301554z

文献信息

• Synthesis of Phenol Derivatives from Cyclohex-2-enones Bearing an Alkyne through Lewis Acid-Catalyzed Enolization and Intramolecular Alder–Rickert Reaction
  作者：Atsushi Kinbara、Takehiro Yamagishi、Naoko Hanzawa、Etsuko Kawashima、Hiroaki Miyaoka

  DOI：10.1021/jo301554z

  日期：2012.10.19

  A cationic rhodium(I) complex- or In(OTf)3-catalyzed synthesis of phenol derivatives from cyclohex-2-enone having an ethoxycarbonyl-substituted alkyne has been achieved. This reaction proceeds via enolization and an intramolecular Alder–Rickert reaction.

  由具有乙氧基羰基取代的炔烃的环己-2-烯酮的阳离子铑（I）络合物或In（OTf）3催化的酚衍生物的合成。该反应通过烯醇化和分子内Alder-Rickert反应进行。