3-丁烯-1-次磺酰胺,N-(4-溴苯基)-3-甲基-2-亚甲基- | 118623-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-丁烯-1-次磺酰胺,N-(4-溴苯基)-3-甲基-2-亚甲基-
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-3-methyl-2-methylenebut-3-ene-1-sulphenamide
• 英文别名: 4-bromo-N-(3-methyl-2-methylidenebut-3-enyl)sulfanylaniline
• CAS: 118623-13-5
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNS
• 分子量: 284.22
• InChiKey: ARTOTHMXDXPSFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(trimethylsilyl)-4-bromoaniline 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-丁烯-1-次磺酰胺,N-(4-溴苯基)-3-甲基-2-亚甲基-
  参考文献：
  名称：

  由N-（芳基氨基硫基）邻苯二甲酰亚胺生成硫代亚硝基芳烃（ArNS），并用烯烃和共轭二烯进行原位捕集

  摘要：

  通过邻苯二甲酰亚胺磺酰氯与适当的芳基胺的三甲基甲硅烷基衍生物反应制得了一系列N-（芳基氨基硫代）邻苯二甲酰亚胺衍生物（7a - h）。在室温下用三乙胺处理时，化合物（7）碎裂，得到瞬态硫代亚硝基物质（8）。衍生物（8a - h）的Diels-Alder加合物[例如N-芳基-1,2-噻嗪衍生物（9）和（10）]与以下共轭二烯被捕获，收率高：丁二烯，2,3-二甲基丁二烯，1,4-二苯基丁二烯（E，E）-和（E，Z）-六-2,4-二烯，1,1'-双环戊烯基（25）和1,1'-双环己烯基（26）。二烯的立体化学保留在加合物（19）–（24）中。硫代亚硝基芳烃衍生物（8）还通过向二甲基丁二烯，异丁烯和α-甲基苯乙烯中加烯而得到亚磺酰胺衍生物，例如（11）和（12）-（16）。N- Aryliminosulphur dichloride（34）与2,3-二甲基丁二烯反应生成1,2-噻嗪和次磺酰胺产物，可能是通过硫代亚硝基芳烃中间体。

  DOI：

  10.1039/p19900003225

文献信息

• Metal-assisted fragmentation of N-aryl- and -alkyl-N-trimethyl-silylaminosulfur chlorides and N-aryl- and -alkyl-aminosulfur chlorides in the presence of conjugated dienes: synthesis and reactivity of 2-substituted-3,6-dihydro-1,2-thiazines
  作者：Martin R. Bryce、Antony Chesney、Graham N. McKelvey、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Martin Anderson

  DOI：10.1039/p19960001825

  日期：——

  N-Alkyl- and -aryl-N-trimethylsilylaminosulfur chlorides 2 and N-aryl- and -alkyl-aminosulfur chlorides 8 fragment in the presence of silver ions and a conjugated diene to yield 2-substituted-3,6-dihydro-1,2-thiazines 6 as the major products, possibly via transient metal-coordinated thionitroso species. By judicious choice of the substituent on the nitrogen atom, the 1,2-thiazines 6 can be stabilised by an intramolecular non-bonded oxygen ⋯ sulfur or sulfur ⋯ sulfur interaction, e.g. structures 9 and 6j. Reactions of 1,2-thiazine derivatives 6g and 6i with butyllithium, followed by addition of methyl iodide, afforded the ring-opened products 21g and 21i, respectively. Reaction of transient pentacarbonyl-(tetrahydrofuran)chromium with compound 6b afforded the pentacarbonylchromium derivative 22 which was characterised by X-ray crystallography.

  N-烷基和 -芳基-N-三甲基硅氨基硫氯化物 2 以及 N-芳基和 -烷基氨基硫氯化物 8 在银离子和共轭二烯的存在下发生分解，主要生成 2-取代-3,6-二氢-1,2-噻嗪 6，可能是通过短暂的金属配位噻唑亚硫酸酯物种。通过精心选择氮原子上的取代基，1,2-噻嗪 6 可以通过分子内非键合的氧 ⋯ 硫或硫 ⋯ 硫相互作用得到稳定，例如结构 9 和 6j。1,2-噻嗪衍生物 6g 和 6i 与丁基锂反应后，再加入碘甲烷，分别得到开环产物 21g 和 21i。短暂的五羰基-(四氢呋喃)铬与化合物 6b 反应得到五羰基铬衍生物 22，该化合物通过 X 射线晶体学进行表征。
• Efficient generation of thionitrosoranes (ArNS) by fragmentation of N-(arylaminothio)phthalimides
  作者：Martin R. Bryce、Paul C. Taylor

  DOI：10.1039/c39880000950

  日期：——

  Base-induced fragmentation of a series of N-(arylaminothio)phthalimides (3) provides an efficient route to transient thionitrosoranes (2); compounds (2) have been trapped as Diels–Alder cycloadducts with butadiene and 2,3-dimethylbutadiene, or as ene adducts with alkenes.

  一系列N-（芳基氨基硫代）邻苯二甲酰亚胺的碱诱导的断裂（3）提供了一个有效的途径来制备瞬态硫亚硝基（2）；化合物（2）被捕获为与丁二烯和2,3-二甲基丁二烯的Diels–Alder环加合物，或与烯烃的烯加成物。
• Alkylthionitroso and arylthionitroso compounds generated from N-trimethylsilyl-N-chlorothioalkylamine precursors
  作者：Martin R. Bryce、Antony Chesney、Julie N. Heaton、Graham N. McKelvey、Martin Anderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77083-3

  日期：1994.7

  A range of alkylthionitroso and arylthionitroso compounds have been generated by thermal fragmentation of N-trimethylsilyl-N-chlorothioalkyl(aryl)amine precursors, and intercepted by reaction with dimethylbutadiene to afford Diels-Alder and ene adducts.

  N-三甲基甲硅烷基-N-氯硫代烷基（芳基）胺前体的热裂解产生了一系列烷基硫代亚硝基和芳基硫代亚硝基化合物，并通过与二甲基丁二烯反应而截获了狄尔斯-阿尔德和烯加合物。
• Bryce, Martin R.; Heaton, Julie N.; Taylor, Paul C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 14, p. 1935 - 1944
  作者：Bryce, Martin R.、Heaton, Julie N.、Taylor, Paul C.、Anderson, Martin

  DOI：——

  日期：——
• BRYCE, MARTIN R.;TAYLOR, PAUL C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N2, C. 3225-3235
  作者：BRYCE, MARTIN R.、TAYLOR, PAUL C.

  DOI：——

  日期：——