methyl (2S,4S)-2-dimethoxyphosphoryl-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pyrrolidine-1-carboxylate | 1427009-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4S)-2-dimethoxyphosphoryl-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1427009-66-2
• 化学式: C₁₅H₂₃N₂O₇PS
• 分子量: 406.397
• InChiKey: IEDBVSVLLNKVQK-JSGCOSHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-1-methoxycarbonyl-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pyrrolidine-2-carboxylic acid 、 三甲氧基磷 在 碘苯二乙酸 、 碘 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到methyl (2S,4S)-2-dimethoxyphosphoryl-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  调整一锅法切割/添加过程中的立体选择性：从脯氨酸衍生物合成氮杂核苷酸类似物

  摘要：

  已经通过顺序自由基脱羧/磷酸化过程实现了从脯氨酸衍生物中一锅法制备氮杂核苷酸类似物。该过程在温和的条件下进行，核苷酸类似物的产量很高。值得注意的是，反应的立体选择性可以通过在 C-4 上使用不同的氧和氮取代基来控制，以优先得到 2,4-顺式或 2,4-反式产物。这样，非对映异构顺式/反式比例可以从 98:2 转变为 15:85。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201443