7-[(2-Hydroxyphenyl)methylamino]-4-methyl-chromen-2-one | 1260523-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-[(2-Hydroxyphenyl)methylamino]-4-methyl-chromen-2-one
• 英文别名: 7-[(2-hydroxyphenyl)methylamino]-4-methylchromen-2-one
• CAS: 1260523-00-9
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: ZASPZVGMLOXOQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(2-hydroxybenzylideneamino)-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 7-[(2-Hydroxyphenyl)methylamino]-4-methyl-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Biological activity and coordination modes of copper(ii) complexes of Schiff base-derived coumarin ligands

  摘要：

  通过pH电位法和紫外-可见光谱法研究了之前显示出良好抗念珠菌活性的席夫碱衍生的香豆素配体的铜（II）配合物。这些研究证实了配体在溶液中通过香豆素衍生的配体的亚胺和去质子化的苯酚的氮进行配位。此外，通过ESR光谱法研究了在液态和冷冻溶液中铜（II）存在时活性更高的配合物及其相应的配体。分离出一系列具有良好溶解特性的席夫碱配体的仲胺衍生物，但它们几乎没有抗念珠菌活性。然而，对仲胺及其相应的配体与铜配合物对抗人结肠癌和人乳腺癌细胞的细胞毒性研究确定了这些新配体的化学治疗潜力。

  DOI：

  10.1039/c0dt00068j

文献信息

• Biological activity and coordination modes of copper(ii) complexes of Schiff base-derived coumarin ligands
  作者：Bernadette Sarah Creaven、Eszter Czeglédi、Michael Devereux、Éva Anna Enyedy、Agnieszka Foltyn-Arfa Kia、Dariusz Karcz、Andrew Kellett、Siobhán McClean、Nóra Veronika Nagy、Andy Noble、Antal Rockenbauer、Terézia Szabó-Plánka、Maureen Walsh

  DOI：10.1039/c0dt00068j

  日期：——

  The coordination modes of copper(II) complexes of Schiff base-derived coumarin ligands, which had previously shown good anti-Candida activity, were investigated by pH-potentiometric and UV-Vis spectroscopic methods. These studies confirmed the coordination mode of the ligands to be through the N of the imine and deprotonated phenol of the coumarin-derived ligand in solution. In addition, the more active complexes and their corresponding ligands were investigated in the presence of copper(II) in liquid and frozen solution by ESR spectroscopic methods. A series of secondary amine derivatives of the Schiff base ligands, were isolated with good solubility characteristics but showed little anti-Candida activity. However, cytotoxicity studies of the secondary amines, together with the copper complexes and their corresponding ligands, against human colon cancer and human breast cancer cells identified the chemotherapeutic potential of these new ligands.

  通过pH电位法和紫外-可见光谱法研究了之前显示出良好抗念珠菌活性的席夫碱衍生的香豆素配体的铜（II）配合物。这些研究证实了配体在溶液中通过香豆素衍生的配体的亚胺和去质子化的苯酚的氮进行配位。此外，通过ESR光谱法研究了在液态和冷冻溶液中铜（II）存在时活性更高的配合物及其相应的配体。分离出一系列具有良好溶解特性的席夫碱配体的仲胺衍生物，但它们几乎没有抗念珠菌活性。然而，对仲胺及其相应的配体与铜配合物对抗人结肠癌和人乳腺癌细胞的细胞毒性研究确定了这些新配体的化学治疗潜力。