3-三甲基甲硅烷基-1-(噻吩-3-基)-2-丙炔-1-醇 | 849769-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3-三甲基甲硅烷基-1-(噻吩-3-基)-2-丙炔-1-醇
• 英文名称: 1-(thiophen-3-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(Thiophen-3-yl)-3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol；1-thiophen-3-yl-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 849769-14-8
• 化学式: C₁₀H₁₄OSSi
• 分子量: 210.372
• InChiKey: RTGQFZAIYKOAHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.078±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三甲基甲硅烷基-1-(噻吩-3-基)-2-丙炔-1-醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.96 g的产率得到1-(thiophen-3-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  查耳酮的偶合异构化合成。

  摘要：

  缺电子的（杂）芳基卤化物1和（杂）芳基或链烯基1-炔丙基醇2的Sonogashira偶联不会在预期的内部炔丙基醇阶段终止，而是导致形成α，β-具有各种受体取代基的不饱和酮3。可以将这种新的多米诺反应，即偶联异构化反应（CIR），合理化为一系列快速的Pd / Cu催化的炔基化反应，然后进行缓慢的胺基催化的炔丙基醇-烯酮异构化反应。在氘代质子溶剂或选择性氘代的炔丙醇中进行CIR显示，碱催化的异构化步骤通过正式的1,3-H转移进行，且与周围溶剂的H / D交换最少。此外，

  DOI：

  10.1002/chem.200600530
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-三甲基甲硅烷基-1-(噻吩-3-基)-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  末端炔丙基醇与蒽的金催化胺化反应，对C（1）-加成和1,2-碳迁移具有非典型的化学选择性

  摘要：

  这项工作报道了末端炔丙基醇与蒽或异恶唑的金催化的胺化反应，可产生具有完全化学选择性的E构型的α-氨基-2-en-1和1 al。与典型的C（2）路线相反，这些催化亚胺仅在末端炔烃上与C（1）亲核加成一起发生。对于3,3-二烷基丙-1-炔-3-醇，甲基取代基优于长烷基链，这是1,2-向α-亚氨基金卡宾的迁移基团。对于仲丙-1-炔-3-醇，苯基，乙烯基和环丙基取代基作为迁移基团优于氢，从而避免了典型的金卡宾反应。进行了DFT计算以合理化所观察到的C（1）-区域选择性和基于金卡宾途径的优选环丙基迁移。

  DOI：

  10.1002/chem.201905283

文献信息

• [EN] SPIROCYCLIC HAT INHIBITORS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE HAT SPIROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016044770A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Compounds having a structure of Formula (IX) or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2a, R2b, R3a, R3b, R4a, R4b, Q1----Q2, R6, R7, A, B, W, x, and y are as defined herein and are provided. Pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods for treating various HAT-related conditions or diseases, including cancer, by administration of such compounds are also provided.

  具有式（IX）的结构或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐的化合物，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、Q1----Q2、R6、R7、A、B、W、x和y如本文所定义，并提供。还提供了包括这些化合物的药物组合物和通过给予这些化合物治疗各种HAT相关疾病或疾病，包括癌症的方法。
• Catalytic enantioselective addition of terminal alkynes to aromatic aldehydes using zinc-hydroxyamide complexes
  作者：Gonzalo Blay、Luz Cardona、Isabel Fernández、Alícia Marco-Aleixandre、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1039/b911592g

  日期：——

  A mandelamide ligand, derived from (S)-mandelic acid and (S)-phenylethanamine, catalyzes the addition of aryl-, alkyl- and silyl-alkynylzinc reagents to aromatic and heteroaromatic aldehydes with good yields and good to high enantioselectivities.

  一种 扁桃酰胺 配体，来自 （S）-扁桃酸 和 （S）-苯乙胺催化以高收率和良好至高对映选择性地将芳基，烷基和甲硅烷基炔基锌试剂添加到芳族和杂芳族醛中。
• SPIROCYCLIC HAT INHIBITORS AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：ABBVIE INC.

  公开号：US20160235716A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Compounds having a structure of Formula (IX): or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2a , R 2b , R 3a , R 3b , R 4a , R 4b , Q 1 - - - -Q 2 , R 6 , R 7 , A, B, W, x, and y are as defined herein and are provided. Pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods for treating various HAT-related conditions or diseases, including cancer, by administration of such compounds are also provided.

  提供具有如下式（IX）的结构，或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，其中R1、R2a、R2b、R3a、R3b、R4a、R4b、Q1- - - -Q2、R6、R7、A、B、W、x和y在此处定义并给出。还提供包括这些化合物的制药组合物和通过给予这些化合物的治疗各种HAT相关疾病或疾病，包括癌症的方法。
• Enantiodivergent Chemoenzymatic Dynamic Kinetic Resolution: Conversion of Racemic Propargyl Alcohols into Both Enantiomers
  作者：Satoshi Horino、Tomoya Nishio、Shinji Kawanishi、Shinya Oki、Koichi Nishihara、Takashi Ikawa、Kyohei Kanomata、Karla Wagner、Harald Gröger、Shuji Akai

  DOI：10.1002/chem.202202437

  日期：2022.10.26

  Choosing the outcome: A silyl group at the alkyne terminal of secondary propargyl alcohols temporarily inverted the enantio-recognition of natural lipases. Using this phenomenon, the lipase/oxovanadium co-catalyzed dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic alcohols achieved enantiodivergent production of R and S enantiomers in high yield and with high enantiomeric excess.

  选择结果：仲炔丙醇的炔烃末端的甲硅烷基暂时反转了天然脂肪酶的对映体识别。利用这种现象，脂肪酶/氧钒共催化外消旋醇的动态动力学拆分 (DKR)以高产率和高对映体过量实现了R和S对映体的对映异构体生产。
• Rh(I)-Catalyzed Cyclization of 1-Arylprop-2-yn-1-ol Derivatives Utilizing Rhodium 1,4-Migration
  作者：Hokuto Yamabe、Akio Mizuno、Hiroyuki Kusama、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ja042581o

  日期：2005.3.1

  A highly useful method for the construction of cyclopentanone derivatives fused with aromatic ring based on hydrorhodation-1,4-rhodium migration sequence is achieved. Treatment of 1-aryl-prop-2-yn-1-ols, which are easily accessible via an addition of acetylides to the corresponding aryl aldehydes, with a catalytic amount of [Rh(cod)2]2(BF4) and P(p-tolyl)3 in the presence of a base gives cyclopentanone derivatives in moderate to good yield.