2-[1,1-dioxo-5-(4-phenylpiperazin-1-yl)-3H-thieno[2,3-d][1,2]thiazol-2-yl]butanoic acid | 1428510-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-[1,1-dioxo-5-(4-phenylpiperazin-1-yl)-3H-thieno[2,3-d][1,2]thiazol-2-yl]butanoic acid
• CAS: 1428510-69-3
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₄S₂
• 分子量: 421.541
• InChiKey: STHJDHRCLMKMGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯磺酰基-2-噻吩甲酸甲酯 在 吡啶 、 咪唑 、 ammonium hydroxide 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[1,1-dioxo-5-(4-phenylpiperazin-1-yl)-3H-thieno[2,3-d][1,2]thiazol-2-yl]butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and SAR investigation of thienosultam derivatives as ADAMTS-5 (aggrecanase-2) inhibitors

  摘要：

  A series of 1,1-dioxothieno[2,3-d]isothiazole (thienosultam) derivatives were designed and synthesized as novel ADAMTS-5 inhibitors for an investigation into a side chain of thienosultam for the S1' pocket. The resulting compounds (19 and 24) show high ADAMTS-5 inhibition and other MMP selectivity, and these compounds show good oral bioavailability. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.120

文献信息

• Design, synthesis and SAR investigation of thienosultam derivatives as ADAMTS-5 (aggrecanase-2) inhibitors
  作者：Masakazu Atobe、Naomi Maekawara、Masashi Kawanishi、Hiroko Suzuki、Eiichi Tanaka、Shiro Miyoshi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.120

  日期：2013.4

  A series of 1,1-dioxothieno[2,3-d]isothiazole (thienosultam) derivatives were designed and synthesized as novel ADAMTS-5 inhibitors for an investigation into a side chain of thienosultam for the S1' pocket. The resulting compounds (19 and 24) show high ADAMTS-5 inhibition and other MMP selectivity, and these compounds show good oral bioavailability. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.