3-丙基硫烷基-吡啶 | 26891-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 3-丙基硫烷基-吡啶
• 英文名称: 3-(propylthio)pyridine
• 英文别名: 3-propylsulfanyl-pyridine；3-Propylmercapto-pyridin；Pyridine, 3-(propylthio)-；3-propylsulfanylpyridine
• CAS: 26891-62-3
• 化学式: C₈H₁₁NS
• 分子量: 153.248
• InChiKey: QTSHRRRETKQCMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-丙基-2'-硫代吡啶 、 3-(N,N-二甲氨基甲酰氧基)吡啶 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 3,4-bis(dicyclohexylphosphino)thiophene 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到3-丙基硫烷基-吡啶
  参考文献：
  名称：

  Ni催化芳基交换反应合成芳基硫化物

  摘要：

  通过芳基硫化物与多种芳基亲电试剂之间的芳基交换反应，开发了镍催化芳基硫化物合成。通过使用2-吡啶基硫醚作为硫化物供体，该反应实现了芳基硫化物的合成，而无需使用有臭味和有毒的硫醇。使用能够裂解和形成芳基-S 键的 Ni/dcypt 催化剂对于 2-吡啶基硫化物和芳基亲电试剂之间的芳基交换反应很重要，包括芳族酯、芳醇衍生物和芳基卤化物。机理研究表明，Ni/dcypt 可以同时进行芳基硫化物和芳族酯的氧化加成，然后在生成的芳基-Ni-SR 和芳基-Ni-OAr 物种之间进行配体交换，以提供芳基交换化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04215

文献信息

• Expedient Synthesis of Alkyl and Aryl Thioethers Using Xanthates as Thiol-Free Reagents
  作者：Jinli Nie、Ziqing He、Sijie Xie、Yibiao Li、Runfa He、Lu Chen、Xiai Luo

  DOI：10.3390/molecules29112485

  日期：——

  synthesizing dialkyl or alkyl aryl thioether derivatives using odorless, stable, low-cost ROCS2K as a thiol surrogate. This transformation offers a broad substrate scope and good functional group tolerance with excellent selectivity. The reaction likely proceeds via xanthate intermediates, which can be readily generated via the nucleophilic substitution of alkyl halides or aryl halides with ROCS2K under

  硫醚在医药和有机合成领域至关重要，但大多数合成烷基硫醚的方法都采用有恶臭的硫醇作为起始原料或产生副产物。另外，大多数硫醇对空气敏感，在大气条件下很容易氧化生成二硫化物；因此，需要一种新的硫醚合成方法。本文报道了一种简单、有效、绿色的方法，使用无味、稳定、低成本的ROCS2K作为硫醇替代物合成二烷基或烷基芳基硫醚衍生物。这种转化提供了广泛的底物范围和良好的官能团耐受性以及出色的选择性。该反应可能通过黄原酸酯中间体进行，黄原酸酯中间体可以通过在无过渡金属和无碱条件下用 ROCS2K 亲核取代烷基卤或芳基卤轻松生成。
• Herbicidal thiophenesulfonamides and pyridinesulfonamides
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0165753B1

  公开（公告）日：1991-12-11
• N-( 1,2,4] TRIAZOLOAZINYL)BENZENESULFONAMIDE AND PYRIDINESULFONAMIDE COMPOUNDS AND THEIR USE AS HERBICIDES
  申请人：Dow Agrosciences LLC

  公开号：EP0877745B1

  公开（公告）日：2001-07-25
• US4668279A
  申请人：——

  公开号：US4668279A

  公开（公告）日：1987-05-26
• US4784684A
  申请人：——

  公开号：US4784684A

  公开（公告）日：1988-11-15