(2S,3S,4S)-2-((benzylamino)methyl)-3,4-dihydroxypyrrolidine | 1427174-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-2-((benzylamino)methyl)-3,4-dihydroxypyrrolidine
• 英文别名: (2S,3S,4S)-2-[(benzylamino)methyl]pyrrolidine-3,4-diol
• CAS: 1427174-15-9
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: SXQQUIDMNYCBEU-SRVKXCTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-N-benzyloxycarbonyl-2-((benzylamino)methyl)-3,4-dihydroxypyrrolidine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、151.69 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(2S,3S,4S)-2-((benzylamino)methyl)-3,4-dihydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  DAB和LAB衍生物的化学酶促合成和糖苷酶抑制特性†

  摘要：

  化学酶催化制备2-氨基甲基衍生物的策略 （2 R，3 R，4 R）-2-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇 （也被称为 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇（DAB）及其对映体LAB。合成基于DAB和LAB的酶法制备，然后对其羟甲基官能度进行化学修饰，以提供各种2-氨基甲基衍生物。这种策略会产生新颖的芳香剂，氨基醇 和 2-氧哌嗪DAB和LAB衍生物。初步研究了该化合物作为一组商品糖苷酶，大鼠肠二糖酶和抗结核分枝杆菌（结核分枝杆菌）的抑制剂的能力。发现新产品的抑制特性与母体DAB和LAB有很大不同。此外，其中一些具有抑制结核分枝杆菌生长的活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob27343a

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis and glycosidase inhibitory properties of DAB and LAB derivatives
  作者：Alda Lisa Concia、Livia Gómez、Jordi Bujons、Teodor Parella、Cristina Vilaplana、Pere Joan Cardona、Jesús Joglar、Pere Clapés

  DOI：10.1039/c3ob27343a

  日期：——

  strategy for the preparation of 2-aminomethyl derivatives of (2R,3R,4R)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-3,4-diol (also called 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol, DAB) and its enantiomer LAB is presented. The synthesis is based on the enzymatic preparation of DAB and LAB followed by the chemical modification of their hydroxymethyl functionality to afford diverse 2-aminomethyl derivatives. This strategy

  化学酶催化制备2-氨基甲基衍生物的策略 （2 R，3 R，4 R）-2-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇 （也被称为 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇（DAB）及其对映体LAB。合成基于DAB和LAB的酶法制备，然后对其羟甲基官能度进行化学修饰，以提供各种2-氨基甲基衍生物。这种策略会产生新颖的芳香剂，氨基醇 和 2-氧哌嗪DAB和LAB衍生物。初步研究了该化合物作为一组商品糖苷酶，大鼠肠二糖酶和抗结核分枝杆菌（结核分枝杆菌）的抑制剂的能力。发现新产品的抑制特性与母体DAB和LAB有很大不同。此外，其中一些具有抑制结核分枝杆菌生长的活性。