(2-Decylsulfanyl-1-phosphonoethyl)phosphonic acid | 1426075-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (2-Decylsulfanyl-1-phosphonoethyl)phosphonic acid
• 英文别名: (2-decylsulfanyl-1-phosphonoethyl)phosphonic acid
• CAS: 1426075-40-2
• 化学式: C₁₂H₂₈O₆P₂S
• 分子量: 362.364
• InChiKey: CVEAKFSSPKASQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Decylsulfanyl-1-phosphonoethyl)phosphonic acid 在 双氧水 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 (2-Decylsulfinyl-1-phosphonoethyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  作为抗寄生虫剂的含硫 1,1-双膦酸的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  作为我们旨在寻找新型抗寄生虫剂的努力的一部分，我们合成了 2-烷基巯基乙基-1,1-二膦酸酯衍生物，并针对锥虫（恰加斯病的病原体）和弓形虫（弓形体病的病原体）进行了评估。这些含硫双膦酸盐中的许多是针对细胞内形式的克氏弓形虫、临床上更相关的这种寄生虫的复制形式和以克氏弓形虫或弓形弓形虫为目标的弓形弓形虫速殖子的有效抑制剂法呢基二磷酸合酶 (FPPS)，它们构成了这些寄生虫病化疗的有效靶标。有趣的是，长链含硫双膦酸盐成为相关的抗寄生虫剂。服用化合物37，38和39，因为这类药物的代表性成员，它们显示ED 50个分别15.8μM的值，12.8微米，22.4微米，反对的无鞭毛体克氏锥虫。这些细胞活性与对目标酶 ( Tc FPPS)的酶活性的抑制相匹配，IC 50值分别为 6.4 μM、1.7 μM 和 0.097 μM。此外，这些化合物是有效的抗弓形虫代理。它们对刚地弓形虫速殖子的ED 50值分别为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.015
• 作为产物：
  描述：

  tetraethyl 1-[(n-dec-1-ylthio)ethyl]-1,1-bisphosphonate 在 三甲基溴硅烷 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (2-Decylsulfanyl-1-phosphonoethyl)phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  作为抗寄生虫剂的含硫 1,1-双膦酸的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  作为我们旨在寻找新型抗寄生虫剂的努力的一部分，我们合成了 2-烷基巯基乙基-1,1-二膦酸酯衍生物，并针对锥虫（恰加斯病的病原体）和弓形虫（弓形体病的病原体）进行了评估。这些含硫双膦酸盐中的许多是针对细胞内形式的克氏弓形虫、临床上更相关的这种寄生虫的复制形式和以克氏弓形虫或弓形弓形虫为目标的弓形弓形虫速殖子的有效抑制剂法呢基二磷酸合酶 (FPPS)，它们构成了这些寄生虫病化疗的有效靶标。有趣的是，长链含硫双膦酸盐成为相关的抗寄生虫剂。服用化合物37，38和39，因为这类药物的代表性成员，它们显示ED 50个分别15.8μM的值，12.8微米，22.4微米，反对的无鞭毛体克氏锥虫。这些细胞活性与对目标酶 ( Tc FPPS)的酶活性的抑制相匹配，IC 50值分别为 6.4 μM、1.7 μM 和 0.097 μM。此外，这些化合物是有效的抗弓形虫代理。它们对刚地弓形虫速殖子的ED 50值分别为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.015

文献信息

• <i>In Vitro</i> and <i>In Vivo</i> Activities of Sulfur-Containing Linear Bisphosphonates against Apicomplexan Parasites
  作者：Sergio H. Szajnman、Tamila Galaka、Zhu-Hong Li、Catherine Li、Nathan M. Howell、María N. Chao、Boris Striepen、Vasant Muralidharan、Silvia N. J. Moreno、Juan B. Rodriguez

  DOI：10.1128/aac.01590-16

  日期：2017.2

  vivo in a toxoplasmosis mouse model. The compound inhibited the Toxoplasma farnesyl diphosphate synthase (TgFPPS), but the concentration needed to inhibit 50% of the enzymatic activity (IC50) was higher than the concentration that inhibited 50% of growth. We tested compound 22 against two other apicomplexan parasites, Plasmodium falciparum (EC50 of 0.6 ± 0.01 μM), the agent of malaria, and Cryptosporidium

  我们针对弓形体病的病原体弓形虫测试了一系列含硫的线性双膦酸酯。最有效的化合物（化合物22； 1-[（（正癸基磺酰基）乙基] -1,1-双膦酸）是含砜的化合物，相对于细胞内，其50％有效浓度（EC50）为0.11±0.02μM速殖子。当在组织培养中测试时，该化合物显示出低毒性，选择性指数> 2,000。在弓形虫病小鼠模型中，化合物22在体内也显示出高活性。该化合物抑制弓形虫法呢基二磷酸合酶（TgFPPS），但抑制50％的酶活性所需的浓度（IC50）高于抑制50％的生长的浓度。我们针对另外两种apicomplexan寄生虫，恶性疟原虫（EC50为0.6±0）测试了化合物22。（01μM）是疟疾的病原体，还有隐孢子虫（EC50约为65μM），是隐孢子虫病的病原体。我们的结果表明，化合物22是一种极好的新型化合物，可导致开发针对蜂复合体寄生虫的有效药物。