3-丙基萘-2-醇 | 14461-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-丙基萘-2-醇
• 中文别名: 3-丙基萘-2-酚
• 英文名称: 3-propylnaphthalen-2-ol
• CAS: 14461-81-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: BFOZQFTXJVIQFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丙基萘-2-醇 在 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 6-n-propyl-8-iodobenzo[b]naphtho[1,2-d]furan
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC COMPOUND, LIGHT-EMITTING ELEMENT, LIGHT-EMITTING DEVICE, ELECTRONIC DEVICE, AND LIGHTING DEVICE
  [FR] COMPOSÉ ORGANIQUE, ÉLÉMENT ÉLECTROLUMINESCENT, DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT, DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ET DISPOSITIF D'ÉCLAIRAGE

  摘要：

  一个有苯并萘呋喃骨架的有机化合物，用公式（G1）表示。在公式（G1）中，A代表一个芘骨架。在芘骨架有取代基的情况下，取代基是一个二取代或未取代的芳基氨基基团，每个芳基含有6至13个碳原子，一个取代或未取代的含有6至13个碳原子的芳基，一个含有1至7个碳原子的烷基，一个取代或未取代的含有3至20个碳原子的单环饱和碳氢基团，或一个取代或未取代的含有7至10个碳原子的多环饱和碳氢基团。芳基氨基基团的两个芳基可以相同也可以不同。在由公式（G1-1）表示的X1中，R6和R7中的一个与公式（G1）中的N结合，另一个代表一个含有1至7个碳原子的烷基，一个取代或未取代的含有3至20个碳原子的单环饱和碳氢基团，或一个取代或未取代的含有7至10个碳原子的多环饱和碳氢基团。

  公开号：

  WO2018203171A1
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醚 在 正丁基锂 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-丙基萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  ProPhenol/Ti(IV) 催化剂的开发用于萘酚的不对称羟基脱芳构化

  摘要：

  通过开发 ProPhenol/Ti(IV) 催化剂，使用 TBHP 作为简单的氧化剂实现了萘酚的催化对映选择性羟基化脱芳构化。β-萘酚C1位的侧配位链对引发这种不对称羟基化反应起着重要作用，这可能是催化剂中钛中心适当配位作用的结果。提出了合理的催化循环，将催化体系应用于该类酚类化合物的合理范围，并进行了相关的简明改造。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00077

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Cyclization of Epoxide with a Tethered Alkyne:  Formation of Ketene Intermediates via Oxygen Transfer from Epoxides to Terminal Alkynes
  作者：Reniguntala J. Madhushaw、Ming-Yuan Lin、Shariar Md. Abu Sohel、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja049943c

  日期：2004.6.1

  Treatment of (o-ethynyl)phenyl epoxides with TpRuPPh(3)(CH(3)CN)(2)PF(6) (10 mol %) in hot toluene (100 degrees C, 3-6 h) gave 2-naphthols or 1-alkylidene-2-indanones very selectively with isolated yields exceeding 72%, depending on the nature of the epoxide substituents. Surprisingly, the reaction intermediate proved to be a ruthenium-pi-ketene species that can be trapped efficiently by alcohol to

  在热甲苯（100 摄氏度，3-6 小时）中用 TpRuPPh(3)(CH(3)CN)(2)PF(6) (10 mol %) 处理（邻乙炔基）苯基环氧化物得到 2-萘酚或 1-亚烷基-2-茚满酮的分离产率超过 72%，这取决于环氧化物取代基的性质。令人惊讶的是，反应中间体被证明是一种钌-π-乙烯酮物质，它可以被醇有效地捕获以产生酯化合物。这种现象表明在钌配合物的催化下，一种新的氧从环氧化物转移到其末端炔烃。在反应产物和氘标记实验的基础上提出了一个合理的机制。2-萘酚产物被认为源自（邻烯基）苯基乙烯酮中间体的 6-endo-dig 环化，而 1-亚烷基-2-indanones 来自 5-endo-dig 环化途径。
• De Novo Synthesis of Phenols and Naphthols through Oxidative Cycloaromatization of Dienynes
  作者：Ming-Guang Rong、Tian-Zhu Qin、Xin-Rui Liu、Hong-Fa Wang、Weiwei Zi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02786

  日期：2018.10.5

  In this work, a rhodium-catalyzed oxidative cycloaromatization of dienynes, which provides a highly straightforward and efficient way to access polysubstituted naphthols and phenols under mild conditions, is described. Challenged electron-withdrawing groups are well tolerated in this protocol, and late-stage phenyl ring formation is demonstrated.

  在这项工作中，描述了二烯的铑催化的氧化环芳构化，它提供了在温和条件下接触多取代的萘​​酚和苯酚的非常直接和有效的方法。挑战的吸电子基团在该方案中具有良好的耐受性，并证明了后期苯环的形成。
• Transition-Metal-Free Alkylative Aromatization of Tetralone Using Alcohol/Amino Alcohol towards the Synthesis of Bioactive Naphthol and Benzo[<i>e</i>/<i>g</i>]indole Derivatives
  作者：Akash S. Ubale、Gokul S. Londhe、Moseen A. Shaikh、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00779

  日期：2022.6.17

  Herein, we report alkylative aromatization of tetralone for the synthesis of bioactive naphthols and benzo[e/g]indole derivatives using alcohols in the presence of NaOH via an aerobic oxidative cross-coupling protocol. This is a general and transition-metal-free method, which uses an inexpensive base, avoids inert conditions, and furnishes water and hydrogen peroxide as the byproducts. Moreover, this

  在此，我们报告了四氢萘酮的烷基芳构化，用于在NaOH 存在下通过需氧氧化交叉偶联方案使用醇合成生物活性萘酚和苯并[ e / g ]吲哚衍生物。这是一种通用且不含过渡金属的方法，它使用廉价的碱，避免惰性条件，并提供水和过氧化氢作为副产品。此外，该方法具有广泛的底物范围，并获得了独有的区域选择性。
• Brown, Frederick J.; Bernstein, Peter R.; Cronk, Laura A., Journal of Medicinal Chemistry, 1989, vol. 32, # 4, p. 811 - 826
  作者：Brown, Frederick J.、Bernstein, Peter R.、Cronk, Laura A.、Dosset, David L.、Hebbel, Kevin C.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Organic Compound, Light-Emitting Element, Light-Emitting Device, Electronic Device, and Lighting Device
  申请人：Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd.

  公开号：US20200140422A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  An organic compound has a benzonaphthofuran skeleton and is represented by General Formula (G1). In General Formula (G1), A represents a pyrene skeleton. In the case where the pyrene skeleton has a substituent, the substituent is a diarylamino group including two substituted or unsubstituted aryl groups each having 6 to 13 carbon atoms, a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 13 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, a substituted or unsubstituted monocyclic saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted polycyclic saturated hydrocarbon group having 7 to 10 carbon atoms. The two aryl groups of the diarylamino group may be the same or different. In X1 represented by General Formula (G1-1), one of R6 and R7 is bonded to N in General Formula (G1), and the other of R6 and R7 represents an alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, a substituted or unsubstituted monocyclic saturated hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted polycyclic saturated hydrocarbon group having 7 to 10 carbon atoms.