4-[(4-Methoxyphenyl)methylamino]butan-2-one | 1421322-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4-Methoxyphenyl)methylamino]butan-2-one
• 英文别名: 4-[(4-methoxyphenyl)methylamino]butan-2-one
• CAS: 1421322-41-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: RSYYHAUDSLEOAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-Methoxyphenyl)methylamino]butan-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 [(3S,4S)-4-acetyl-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxopyrrolidin-3-yl] acetic acid
  参考文献：
  名称：

  串联合成功能化吡咯烷酮的方法：高效去甲藻氨酸和海藻酸的途径

  摘要：

  描述了串联法合成异海藻酸和海藻酸的吡咯烷酮前体的方法。异链烷酸的吡咯烷酮中间体的合成是通过串联的Wittig-Michael反应和串联的酰胺化-Michael反应完成的，而一锅酰胺化-乙烯酯化则用于合成海藻酸的Ganem中间体（2：1）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.007
• 作为产物：
  描述：

  丁烯酮 、 4-甲氧基苄胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-[(4-Methoxyphenyl)methylamino]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  串联合成功能化吡咯烷酮的方法：高效去甲藻氨酸和海藻酸的途径

  摘要：

  描述了串联法合成异海藻酸和海藻酸的吡咯烷酮前体的方法。异链烷酸的吡咯烷酮中间体的合成是通过串联的Wittig-Michael反应和串联的酰胺化-Michael反应完成的，而一锅酰胺化-乙烯酯化则用于合成海藻酸的Ganem中间体（2：1）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.007

文献信息

• Synthetic Studies of Alkaloids Containing Pyrrolidine and Piperidine Structural Motifs
  作者：Chinmay Bhat

  DOI：10.1002/open.201402128

  日期：2015.4

  Avenues to asymmetric alkaloids! Various 2‐substituted pyrrolidine and piperidine chiral bioactive natural products were synthesized using a ‘chiral pool’ method. l‐proline and l‐pipecolinic acids with one chiral center served as the best precursors for the synthesis of these alkaloids. Overall, 14 total synthetic and 11 formal synthetic approaches were developed.

  不对称生物碱的大道！使用“手性库”方法合成了各种2-取代的吡咯烷和哌啶手性生物活性天然产物。带有一个手性中心的l-脯氨酸和l- pipecolinic酸是合成这些生物碱的最佳前体。总的来说，共开发了14种综合合成方法和11种正式合成方法。