2-Bromoethyl 2-isocyanatosulfonylbenzoate | 1416567-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Bromoethyl 2-isocyanatosulfonylbenzoate
• 英文别名: 2-bromoethyl 2-isocyanatosulfonylbenzoate
• CAS: 1416567-49-1
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₅S
• 分子量: 334.147
• InChiKey: ZWTANBXFEOIIDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4-碘-6-甲氧基嘧啶 、 2-Bromoethyl 2-isocyanatosulfonylbenzoate 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以1 g的产率得到2-Bromoethyl 2-[(4-iodo-6-methoxy-pyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  磺酰脲类具有抗真菌活性，是白色念珠菌乙酰羟酸合酶的有效抑制剂

  摘要：

  磺酰脲类除草剂通过抑制植物乙酰羟酸合酶（AHAS）发挥其活性，该酶是支链氨基酸生物合成途径中的第一个酶。先前已经显示，如果在白色念珠菌中缺失了AHAS基因，则毒力减弱，这表明AHAS是抗真菌药物的靶标。本文中，我们已经克隆，表达和纯化白色念珠菌AHAS，并显示几种磺酰脲类是该酶的抑制剂，并具有抗真菌活性。这些化合物中最有效的是2-（N -（（4-碘-6-甲氧基嘧啶-2-基）氨基甲酰基）氨磺酰基）苯甲酸酯乙酯（10c），其对白色念珠菌的K i值为3.8 nM 。在基于细胞的测定中，此真菌的AHAS和MIC 90为0.7μg/ mL。对于所测试的磺酰脲类，对白色念珠菌AHAS的抑制活性与杀真菌活性之间有很强的相关性，支持以下假设：AHAS是其在细胞内抑制活性的靶标。

  DOI：

  10.1021/jm301501k
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxyethyl 2-sulfamoylbenzoate 在 三乙烯二胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-Bromoethyl 2-isocyanatosulfonylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  磺酰脲类具有抗真菌活性，是白色念珠菌乙酰羟酸合酶的有效抑制剂

  摘要：

  磺酰脲类除草剂通过抑制植物乙酰羟酸合酶（AHAS）发挥其活性，该酶是支链氨基酸生物合成途径中的第一个酶。先前已经显示，如果在白色念珠菌中缺失了AHAS基因，则毒力减弱，这表明AHAS是抗真菌药物的靶标。本文中，我们已经克隆，表达和纯化白色念珠菌AHAS，并显示几种磺酰脲类是该酶的抑制剂，并具有抗真菌活性。这些化合物中最有效的是2-（N -（（4-碘-6-甲氧基嘧啶-2-基）氨基甲酰基）氨磺酰基）苯甲酸酯乙酯（10c），其对白色念珠菌的K i值为3.8 nM 。在基于细胞的测定中，此真菌的AHAS和MIC 90为0.7μg/ mL。对于所测试的磺酰脲类，对白色念珠菌AHAS的抑制活性与杀真菌活性之间有很强的相关性，支持以下假设：AHAS是其在细胞内抑制活性的靶标。

  DOI：

  10.1021/jm301501k