5-Bromo-2-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-2-ium;trifluoromethanesulfonate | 1418132-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 5-Bromo-2-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-2-ium;trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 5-bromo-2-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-2-ium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1418132-22-5
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₃H₂₀BrN₂
• 分子量: 553.4
• InChiKey: FYLCBJRRZHPMPH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.91
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊酸氯甲酯 、 、 silver trifluoromethanesulfonate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到5-Bromo-2-(5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-2-ium;trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  用于铑催化不对称芳基化的平面手性[2.2]对环芳基咪唑并[1,5-a]吡啶盐的合成

  摘要：

  摘要 以(4S p,13R p)-(-)-4-氨基-13-溴[2.2]对环芳烷和吡啶醛为原料合成了几种新型柔性受限的咪唑并[1,5-a]吡啶鎓三氟甲磺酸盐（简称咪唑鎓盐）。 . 这些咪唑鎓盐可用作不对称催化中的含氮杂环卡宾前体，在此它们用于 Rh 催化的芳基硼酸与醛的不对称 1,2-加成反应。在优化催化条件和测试一系列底物后，获得了适中的对映选择性和良好的产率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2011.610548

文献信息

• Synthesis of Planar Chiral [2.2]Paracyclophanyl Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridinium Salts for the Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation
  作者：Dengxia Wang、Yudao Ma、Fuyan He、Wenzeng Duan、Lei Zhao、Chun Song

  DOI：10.1080/00397911.2011.610548

  日期：2013.2.1

  Abstract Several novel flexibility-restricted imidazo[1,5-a]pyridinium triflates (abbreviated as imidazolium salts) were synthesized from (4S p,13R p)-(−)-4-amino-13-bromo[2.2]paracyclophane and pyridylaldehyde. These imidazolium salts can be used as nitrogen-containing heterocyclic carbene precursors in asymmetric catalysis and here they are applied in the Rh-catalyzed asymmetric 1,2-addition of arylboronic

  摘要 以(4S p,13R p)-(-)-4-氨基-13-溴[2.2]对环芳烷和吡啶醛为原料合成了几种新型柔性受限的咪唑并[1,5-a]吡啶鎓三氟甲磺酸盐（简称咪唑鎓盐）。 . 这些咪唑鎓盐可用作不对称催化中的含氮杂环卡宾前体，在此它们用于 Rh 催化的芳基硼酸与醛的不对称 1,2-加成反应。在优化催化条件和测试一系列底物后，获得了适中的对映选择性和良好的产率。图形概要