(4aR,6S,10aS)-2,2-di-tert-butyl-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)-oxy)methyl)hexahydro[1,3,2]dioxasilino[5,4-b]oxocin-7(6H)-one | 1415891-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奥昔康唑
• 英文名称: (4aR,6S,10aS)-2,2-di-tert-butyl-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)-oxy)methyl)hexahydro[1,3,2]dioxasilino[5,4-b]oxocin-7(6H)-one
• 英文别名: (4aR,6S,10aS)-2,2-ditert-butyl-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4,4a,8,9,10,10a-hexahydro-[1,3,2]dioxasilino[5,4-b]oxocin-7-one
• CAS: 1415891-33-6
• 化学式: C₃₃H₅₀O₅Si₂
• 分子量: 582.928
• InChiKey: KNEAPLFEOCFVDH-OIFRRMEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6S,10aS)-2,2-ditert-butyl-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-8-trimethylsilyl-4,4a,8,9,10,10a-hexahydro-[1,3,2]dioxasilino[5,4-b]oxocin-7-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以53%的产率得到(4aR,6S,10aS)-2,2-di-tert-butyl-6-(((tert-butyldiphenylsilyl)-oxy)methyl)hexahydro[1,3,2]dioxasilino[5,4-b]oxocin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  收敛性环氧乙烷基阴离子策略的发散合成反式多环醚

  摘要：

  对应于耶司毒素CDEFGHIJ环系统的八环聚醚以及G和/或I环修饰的类似物，是使用[X + 2 + Y]型从一种常见的中间体开始，以发散的方式合成的收敛方法。三氟甲磺酸酯与环氧砜产生的环氧乙烷基阴离子反应，然后进行环扩环，从而允许将中等大小的环醚掺入关键中间体中。随后的乙缩醛形成和还原性醚化反应得到了各种八环，其中包含七元和八元醚环。

  DOI：

  10.1021/jo302267f

文献信息

• Divergent Synthesis of Trans-Fused Polycyclic Ethers by a Convergent Oxiranyl Anion Strategy
  作者：Takeo Sakai、Ai Sugimoto、Hiroki Tatematsu、Yuji Mori

  DOI：10.1021/jo302267f

  日期：2012.12.21

  oxiranyl anion generated from an epoxy sulfone, followed by ring expansion, allowed for the incorporation of medium-sized ring ethers into the key intermediate. Subsequent acetal formation and reductive etherification afforded various octacycles containing seven- and eight-membered ether rings.

  对应于耶司毒素CDEFGHIJ环系统的八环聚醚以及G和/或I环修饰的类似物，是使用[X + 2 + Y]型从一种常见的中间体开始，以发散的方式合成的收敛方法。三氟甲磺酸酯与环氧砜产生的环氧乙烷基阴离子反应，然后进行环扩环，从而允许将中等大小的环醚掺入关键中间体中。随后的乙缩醛形成和还原性醚化反应得到了各种八环，其中包含七元和八元醚环。