[(1S,3S,6S,7S,8R,9R)-7-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-(methylamino)-5-azatricyclo[6.3.1.01,5]dodecan-9-yl] dihydrogen phosphate;hydrochloride | 1416404-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [(1S,3S,6S,7S,8R,9R)-7-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-(methylamino)-5-azatricyclo[6.3.1.01,5]dodecan-9-yl] dihydrogen phosphate;hydrochloride
• CAS: 1416404-33-5
• 化学式: C₂₀H₃₁N₂O₆P*ClH
• 分子量: 462.911
• InChiKey: FJYNIHCLNJEIPG-FFTBDOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,6R)-2-allyl-1-vinyl-2-azaspiro[bicyclo[3.3.1]nonane-4,2'-[1,3]dioxolan]-6-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 四氮唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 samarium diiodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~85.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 76.58h， 生成 [(1S,3S,6S,7S,8R,9R)-7-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-(methylamino)-5-azatricyclo[6.3.1.01,5]dodecan-9-yl] dihydrogen phosphate;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Syntheses of (−)-FR901483 and (+)-8-epi-FR901483

  摘要：

  The enantioselective total syntheses of the potent immunosuppressant FR901483 (1) and its 8-epimer (47) have been accomplished. Our approach features the use of building block 6 as the chiron, the application of the one-pot amide reductive bis-alkylation method to construct the chiral aza-quaternary center (dr = 9:1), regio- and diaster-eoselective intramolecular aldol reaction to build the bridged ring, and RCM to form the 3-pyrrolin-2-one ring.

  DOI：

  10.1021/jo302362b

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of (−)-FR901483 and (+)-8-<i>epi</i>-FR901483
  作者：Hao-Hua Huo、Xiao-Er Xia、Hong-Kui Zhang、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/jo302362b

  日期：2013.1.18

  The enantioselective total syntheses of the potent immunosuppressant FR901483 (1) and its 8-epimer (47) have been accomplished. Our approach features the use of building block 6 as the chiron, the application of the one-pot amide reductive bis-alkylation method to construct the chiral aza-quaternary center (dr = 9:1), regio- and diaster-eoselective intramolecular aldol reaction to build the bridged ring, and RCM to form the 3-pyrrolin-2-one ring.