2-(4-chlorophenyl)-4-(trifluoromethyl)benzo[b]oxepine | 1448458-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-4-(trifluoromethyl)benzo[b]oxepine
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-4-(trifluoromethyl)-1-benzoxepine；2-(4-chlorophenyl)-4-(trifluoromethyl)-1-benzoxepine
• CAS: 1448458-49-8
• 化学式: C₁₇H₁₀ClF₃O
• 分子量: 322.714
• InChiKey: DISWSUZRIRXYHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-(2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene 、 对氯苯乙酮 在 2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮 、 copper(I) bromide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4-(trifluoromethyl)benzo[b]oxepine
  参考文献：
  名称：

  邻位卤代-β-氯代苯乙烯与酮的铜催化串联CC / CO键形成反应：4-三氟甲基苯并xepines的合成

  摘要：

  已经开发了含铜的含三氟甲基的邻-卤-β-氯苯乙烯与酮的铜催化环化反应。通过使用溴化铜（I），2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮和叔丁醇钠的组合，通过串联α-烯基化反应以中等至良好的收率制备了各种4-三氟甲基苯并二庚烷酮与随后的O-芳基化反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200784

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem CC/CO Bond-Forming Reactions of<i>ortho</i>-Halo-β-chlorostyrenes with Ketones: Synthesis of 4-Trifluoromethylbenzoxepines
  作者：Lei-Lei Sun、Bo-Lun Hu、Ri-Yuan Tang、Chen-Liang Deng、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200784

  日期：2013.1.16

  A copper-catalyzed cyclization reaction of trifluoromethyl-containing ortho-halo-β-chlorostyrenes with ketones has been developed. Using a combination of copper(I) bromide, 2,2,6,6-tetramethylheptane-3,5-dione and sodium tert-butoxide, a variety of 4-trifluoromethylbenzoxepines was prepared in moderate to good yields by the tandem α-alkenylation of ketones with subsequent O-arylation.

  已经开发了含铜的含三氟甲基的邻-卤-β-氯苯乙烯与酮的铜催化环化反应。通过使用溴化铜（I），2,2,6,6-四甲基庚烷-3,5-二酮和叔丁醇钠的组合，通过串联α-烯基化反应以中等至良好的收率制备了各种4-三氟甲基苯并二庚烷酮与随后的O-芳基化反应。