(±)-2-(3-amino-4-methoxyphenyl)-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)cyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (±)-2-(3-amino-4-methoxyphenyl)-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)cyclopropane
• 英文别名: 2-methoxy-5-[(1R,2S)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclopropyl]aniline
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: ITOLSPXRTLZFDI-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-2-(3-amino-4-methoxyphenyl)-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)cyclopropane 、 O-乙酰基-N-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]-L-丝氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以76%的产率得到(2S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-((2-methoxy-5-(2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)cyclopropyl)phenyl)amino)-3-oxopropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antitumor-evaluation of cyclopropyl-containing combretastatin analogs

  摘要：

  Several derivatives of combretastatin have been prepared bearing a cyclopropyl unit instead of the natural occurring cis-double bond. Final products and synthetic intermediates were evaluated for their cytotoxic properties in two human cancer cell lines. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.10.064
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 tetrafluoroboric acid diethyl ether complex 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (±)-2-(3-amino-4-methoxyphenyl)-1-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  康布雷他汀A4对映体纯净的环丙基类似物的合成和生物学评估

  摘要：

  为了评估立体化学对顺式-环丙基康维他汀A4（CA4）类似物生物活性的影响，我们制备了几种纯对映体形式的环丙基化合物。我们合成中的关键反应是带有手性助剂的（Z）-烯基硼化合物的环丙烷化，以及对映体环丙基三氟硼酸盐与芳基和烯属卤化物的交叉偶联。评价了三对顺式-环丙基CA4类似物的潜在抗血管活性。与diarylcyclopropyl化合物SR构型的（ - ） - 1B，（ - ） - 2b的和对映异构体的环丙基乙烯基（+） -图3a与RR-构型是最有效的微管蛋白聚合抑制剂。注意到抗微管蛋白活性与内皮细胞的舍入活性之间存在相关性。对于大多数化合物，对B16黑色素瘤细胞的细胞毒活性处于亚微摩尔范围，但与抗微管蛋白活性不同，对于这三种系列化合物，外消旋和对映体纯形式的细胞毒活性没有差异。在微管蛋白的秋水仙碱结合位点内的分子对接研究与微管蛋白聚合抑制数据高度吻合，并证实了合成的顺式-环丙基CA4类似物的构型对于潜在的抗血管活性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.11.056