N-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl]-4-(2,3-dihydroxy-5-methylphenoxy)-2-hydroxy-6-methylbenzamide | 1418005-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl]-4-(2,3-dihydroxy-5-methylphenoxy)-2-hydroxy-6-methylbenzamide
• CAS: 1418005-79-4
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₇
• 分子量: 420.463
• InChiKey: FCEMLCIZJQTMNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,5-trimethyl-7-(2,2,6-trimethylbenzodioxol-4-yloxy)-4H-1,3-benzodioxin-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 N-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethyl]-4-(2,3-dihydroxy-5-methylphenoxy)-2-hydroxy-6-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  基于TEG扫描的破骨细胞生成抑制剂甲基Gerfelin的双重结构与活性关系

  摘要：

  设计并系统合成了甲基gerfelin衍生物，每个衍生物在外围位置均具有一个胺基封端的三（乙二醇）连接基。然后，对这些“ TEGylated”衍生物进行结构-活性关系（SAR）研究，以检查其乙二醛酶1抑制活性和对鉴定出的三种结合蛋白的结合亲和力。在合成的衍生物中，在C6-甲基处带有NH 2 -TEG接头的衍生物显示出最有效的乙二醛酶1抑制活性和乙二醛酶1选择性。这些结果表明，在C6-甲基上的衍生化将适合于进一步开发选择性乙二醛酶1抑制剂。

  DOI：

  10.1021/bc3003666

文献信息

• Dual Structure–Activity Relationship of Osteoclastogenesis Inhibitor Methyl Gerfelin Based on TEG Scanning
  作者：Naoki Kanoh、Takahiro Suzuki、Makoto Kawatani、Yasuhiro Katou、Hiroyuki Osada、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/bc3003666

  日期：2013.1.16

  Methyl gerfelin derivatives, each having an amine-terminated tri(ethylene glycol) linker at the peripheral position, were designed and systematically synthesized. These “TEGylated” derivatives were then subjected to a structure–activity relationship (SAR) study to examine their glyoxalase 1-inhibition activity and binding affinity toward the three binding proteins identified. Among the derivatives

  设计并系统合成了甲基gerfelin衍生物，每个衍生物在外围位置均具有一个胺基封端的三（乙二醇）连接基。然后，对这些“ TEGylated”衍生物进行结构-活性关系（SAR）研究，以检查其乙二醛酶1抑制活性和对鉴定出的三种结合蛋白的结合亲和力。在合成的衍生物中，在C6-甲基处带有NH 2 -TEG接头的衍生物显示出最有效的乙二醛酶1抑制活性和乙二醛酶1选择性。这些结果表明，在C6-甲基上的衍生化将适合于进一步开发选择性乙二醛酶1抑制剂。