ethyl (3S,6R)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-propan-2-yl-1,4-thiazepane-6-carboxylate | 1415811-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (3S,6R)-4-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-propan-2-yl-1,4-thiazepane-6-carboxylate
• CAS: 1415811-33-4
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄S₂
• 分子量: 385.549
• InChiKey: SUGUHFYKKHMDBT-DOTOQJQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(1-mercapto-3-methylbutan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 、 ethyl 2-((tert-butoxycarbonyloxy)methyl)acrylate 在 三对苯甲基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在Morita–Baylis–Hillman碳酸盐和Dinucleophiles之间进行磷化氢触发的串联环空反应：草az，噻嗪和地西pan的简便合成

  摘要：

  Morita–Baylis–Hillman碳酸盐与1,4-二杂原子双亲核试剂之间进行了新的膦触发的串联[3 + 4]环化反应，这为饱和的七元1,4-杂环（如1）提供了一种简便的合成方法。 ，4-氧杂庚酮，1，4-噻庚烷和1，4-二氮杂庚烷。机理研究表明该反应是通过膦催化的烯丙基烷基化反应，然后进行一般的碱催化的分子内迈克尔环化反应而发生的。

  DOI：

  10.1021/ol302696e

文献信息

• Phosphine-Triggered Tandem Annulation between Morita–Baylis–Hillman Carbonates and Dinucleophiles: Facile Syntheses of Oxazepanes, Thiazepanes, and Diazepanes
  作者：Rong Zhou、Jianfang Wang、Chong Duan、Zhengjie He

  DOI：10.1021/ol302696e

  日期：2012.12.21

  A new phosphine-triggered tandem [3 + 4] annulation reaction between Morita–Baylis–Hillman carbonates and 1,4-diheteroatom dinucleophiles has been developed, which provides a facile synthetic method for saturated seven-membered 1,4-heterocycles such as 1,4-oxazepanes, 1,4-thiazepanes, and 1,4-diazepanes. Mechanistic investigation implies that this reaction takes place through a phosphine-catalyzed

  Morita–Baylis–Hillman碳酸盐与1,4-二杂原子双亲核试剂之间进行了新的膦触发的串联[3 + 4]环化反应，这为饱和的七元1,4-杂环（如1）提供了一种简便的合成方法。 ，4-氧杂庚酮，1，4-噻庚烷和1，4-二氮杂庚烷。机理研究表明该反应是通过膦催化的烯丙基烷基化反应，然后进行一般的碱催化的分子内迈克尔环化反应而发生的。