3-乙基-5-甲氧基-3-甲基-4H-1,4-苯并恶嗪-2-酮 | 828246-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 3-乙基-5-甲氧基-3-甲基-4H-1,4-苯并恶嗪-2-酮
• 英文名称: 3-ethyl-3,4-dihydro-5-methoxy-3-methyl-2H-1,4-benzoxazin-2-one
• 英文别名: 3-ethyl-5-methoxy-3-methyl-4H-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 828246-27-1
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: OJCXYXXHWPTSFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-3-甲基-1,4-苯并恶嗪-2-酮 在 potassium carbonate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.33h， 生成 3-乙基-5-甲氧基-3-甲基-4H-1,4-苯并恶嗪-2-酮
  参考文献：
  名称：

  反应性Ketimino自由基受体：分子间烷基自由基加成到具有酚羟基基团的亚胺上

  摘要：

  研究了酮亚胺的碳-氮双键的分子间碳自由基加成。在对各种醛亚胺的反应性的研究中，我们发现具有酚羟基的醛亚胺7对亲核碳自由基显示出优异的反应性。酚羟基的显着效果被认为是由羟基提供的中间氨基自由基的稳定化。反应性酮亚受体的筛选表明，酮亚胺15，17，和19具有酚羟基基团表现出优异的反应性。自由基加成到酮亚胺15，17，和19在亚氨基碳上进行区域选择性的反应，得到C-烷基化的产物，而没有形成N-烷基化的产物。使用手性盒配体和Zn（OTf）2向酮亚胺15中的对映选择性乙基加成得到80％ee的二乙基化产物30。

  DOI：

  10.1021/jo052518x

文献信息

• Aqueous Medium Radical Addition to Ketimines with a Phenolic Hydroxyl Group
  作者：Yoshiji Takemoto、Hideto Miyabe、Yousuke Yamaoka

  DOI：10.1055/s-2004-834803

  日期：——

  Intermolecular alkyl radical addition to ketimines having 2-phenolic hydroxyl group proceeded effectively in aqueous media, providing the novel method for construction of all-substituted sp3-hybridized carbon center.

  在含2-酚羟基的酮亚胺中，烷基自由基分子间加成在水相介质中有效进行，为构建全取代的sp3杂化碳中心提供了一种新方法。