4-fluoro-6-hexyl-2-methylpyrimidine 1-oxide | 1404219-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-fluoro-6-hexyl-2-methylpyrimidine 1-oxide
• 英文别名: 4-Fluoro-6-hexyl-2-methyl-1-oxidopyrimidin-1-ium；4-fluoro-6-hexyl-2-methyl-1-oxidopyrimidin-1-ium
• CAS: 1404219-94-8
• 化学式: C₁₁H₁₇FN₂O
• 分子量: 212.267
• InChiKey: NYXROIZYBHZPOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-6-hexyl-2-methylpyrimidine 1-oxide 在 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到4-fluoro-6-hexyl-2-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一种新颖有效的4-氟嘧啶方法

  摘要：

  在各种还原条件下，研究了通过三组分杂环化获得的一系列4-氟嘧啶-1-氧化物。阐述了从容易获得的起始原料合成4-氟嘧啶的有效制备方法。已证明4-氟取代的四氢喹唑啉和四氢喹唑啉N-氧化物在芳族亲核取代中具有高反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.070
• 作为产物：
  描述：

  辛烯 在 苄基三乙基氯化铵 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 4-fluoro-6-hexyl-2-methylpyrimidine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Heterocyclization of gem-Bromofluorocyclopropanes with NOBF₄: Access to 4-Fluoropyrimidine N-Oxides

  摘要：

  Novel three-component heterocyclization involving gem-bromofluorocyclopropanes, nitrosyl tetrafluoroborate, and a molecule of the solvent (nitrile) yielding previously unknown fluorinated pyrimidine N-oxides is described. A two-step synthetic approach to 4-fluoropyrimidine N-oxides from alkenes under mild conditions is developed using this reaction. Mechanistic aspects of the heterocyclization are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo301880m

文献信息

• Three-Component Heterocyclization of <i>gem</i>-Bromofluorocyclopropanes with NOBF₄: Access to 4-Fluoropyrimidine <i>N</i>-Oxides
  作者：Kseniya N. Sedenkova、Elena B. Averina、Yuri K. Grishin、Andrei G. Kutateladze、Victor B. Rybakov、Tamara S. Kuznetsova、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1021/jo301880m

  日期：2012.11.2

  Novel three-component heterocyclization involving gem-bromofluorocyclopropanes, nitrosyl tetrafluoroborate, and a molecule of the solvent (nitrile) yielding previously unknown fluorinated pyrimidine N-oxides is described. A two-step synthetic approach to 4-fluoropyrimidine N-oxides from alkenes under mild conditions is developed using this reaction. Mechanistic aspects of the heterocyclization are discussed.
• A novel and effective approach to 4-fluoropyrimidines
  作者：Kseniya N. Sedenkova、Elena B. Averina、Yuri K. Grishin、Tamara S. Kuznetsova、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.070

  日期：2014.1

  4-fluoropyrimidine 1-oxides, obtained via three-component heterocyclization, was studied under various reduction conditions. An effective preparative method for the synthesis of 4-fluoropyrimidines from readily available starting materials was elaborated. 4-Fluoro-substituted tetrahydroquinazolines and tetrahydroquinazoline N-oxides were demonstrated to be highly reactive in aromatic nucleophilic substitution.

  在各种还原条件下，研究了通过三组分杂环化获得的一系列4-氟嘧啶-1-氧化物。阐述了从容易获得的起始原料合成4-氟嘧啶的有效制备方法。已证明4-氟取代的四氢喹唑啉和四氢喹唑啉N-氧化物在芳族亲核取代中具有高反应性。