(E)-O²-benzyl (N-methylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate | 1413547-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-O²-benzyl (N-methylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate
• 英文别名: Methylimino-oxido-(phenylmethoxyamino)azanium；methylimino-oxido-(phenylmethoxyamino)azanium
• CAS: 1413547-71-3
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₂
• 分子量: 181.194
• InChiKey: MMFJPWBJVPYVII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O²-benzyl [N-(2-bromoethyl)-N-methylamino]diazen-1-ium-1,2-diolate 在 2,8,9-三甲基-2,5,8,9-四氮杂-1-磷双环(3,3,3)十一烷 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-O²-benzyl (N-methylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate 、 (E)-O²-benzyl (N-methylamino)diazen-1-ium-1,2-diolate
  参考文献：
  名称：

  O2 功能化的甲胺二氮烯二烯鎓盐：无环系统中 E ⇄ Z 平衡的证据。

  摘要：

  具有结构 RHN-N(O)=NOR' 的二氮烯二醇作为生物效应物一氧化氮 (NO) 和硝酰基 (HNO) 的前药（笼状）形式是令人感兴趣的。以前的工作集中在具有 α-支化 R 基团的例子上，其中异丙胺 (IPA)/NO (R = 异丙基) 是迄今为止检测到的最小的。为了探讨最小化烷基大小对 IPA/NO 化学的影响，我们制备了相应的甲胺衍生物作为钠盐，它非常不稳定，但由于稳定的 O(2)-苄基衍生物。为了准备足够的有效表征，我们设计了一种替代合成，涉及一种新的 N-脱烷基化路线。CH(3)HN-N(O)=NOBn，以高产率合成并作为 X 射线晶体学确定的 Z 异构体结晶，观察到以 11: 1 在溶液中动态平衡的两种异构形式的混合物。对于 O(2)-乙基衍生物也观察到类似的结果，其两种平衡成分通过 HPLC 部分分离，显示出基本相同的 UV 和质谱图，表明它们是 CH(3)HN-N(O) 的

  DOI：

  10.1021/jo3020837