(3S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-en-3-yl benzoate | 1403891-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-en-3-yl benzoate
• 英文别名: [(3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-1-en-3-yl] benzoate
• CAS: 1403891-25-7
• 化学式: C₁₈H₂₈O₃Si
• 分子量: 320.504
• InChiKey: FPFHLWJKSSJWIU-ZBFHGGJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,6S,6aR)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 、 (3S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-en-3-yl benzoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （-）-Orthodiffenes A和C的全合成

  摘要：

  （-）-正交二烯A和C的高效，简捷合成是从容易获得的手性合成子，d-甘露糖和d-乳酸乙酯分八步完成的。我们的工作证实了正二烯A和C的完整结构，包括其绝对的立体化学。根据原邻二烯的生物合成假设，我们全合成的关键步骤包括顺式融合的四氢呋喃环化，一锅脱保护-内酯化和分子内苯甲酰迁移。

  DOI：

  10.1021/jo301829p
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-en-3-ol 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以2.36 g的产率得到(3S,4R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-1-en-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Orthodiffenes A和C的全合成

  摘要：

  （-）-正交二烯A和C的高效，简捷合成是从容易获得的手性合成子，d-甘露糖和d-乳酸乙酯分八步完成的。我们的工作证实了正二烯A和C的完整结构，包括其绝对的立体化学。根据原邻二烯的生物合成假设，我们全合成的关键步骤包括顺式融合的四氢呋喃环化，一锅脱保护-内酯化和分子内苯甲酰迁移。

  DOI：

  10.1021/jo301829p

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Orthodiffenes A and C
  作者：Jun Liu、Yi Liu、Xing Zhang、Chaoli Zhang、Yangguang Gao、LinLin Wang、Yuguo Du

  DOI：10.1021/jo301829p

  日期：2012.11.2

  orthodiffenes A and C, including their absolute stereochemistry. The key steps of our total synthesis involved cis-fused tetrahydrofuran cyclization, one-pot deprotection–lactonization, and intramolecular benzoyl migration according to a biosynthetic hypothesis of orthodiffenes.

  （-）-正交二烯A和C的高效，简捷合成是从容易获得的手性合成子，d-甘露糖和d-乳酸乙酯分八步完成的。我们的工作证实了正二烯A和C的完整结构，包括其绝对的立体化学。根据原邻二烯的生物合成假设，我们全合成的关键步骤包括顺式融合的四氢呋喃环化，一锅脱保护-内酯化和分子内苯甲酰迁移。