2,5-bis(trichloromethylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole | 1414888-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,5-bis(trichloromethylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2,5-di(trichloromethylsulfonyl)benzimidazole；2,6-bis(trichloromethylsulfonyl)-1H-benzimidazole
• CAS: 1414888-23-5
• 化学式: C₉H₄Cl₆N₂O₄S₂
• 分子量: 480.992
• InChiKey: RHNOMSYVTIAQMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-[(chloromethyl)sulfonyl]-2-(methylsulfanyl)benzimidazole 在 sodium chloride dihydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以81%的产率得到2,5-bis(trichloromethylsulfonyl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  简单有效地合成三卤甲基和二卤硝基甲基芳基砜

  摘要：

  提出了一种制备具有相同或不同卤素的芳基三卤代甲基砜（活性杀生物剂）的方法。合成基于芳基甲基，芳基卤甲基或芳基硝基甲基砜与次卤酸钠的反应。该方法实施简单，不一定需要使用有机溶剂，并且选择性地以良好至优异的产率提供产物。值得注意的是，它允许制备迄今未知的具有三种不同卤素的苯基三卤代甲基砜：氟，氯和溴。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.121

文献信息

• Synthesis and in vitro Antibacterial Activity of 5-Halogenomethylsulfonyl- Benzimidazole and Benzotriazole Derivatives
  作者：Zbigniew Ochal、Maria Bretner、Renata Wolinowska、Stefan Tyski

  DOI：10.2174/1573406411309080015

  日期：2013.10.1

  A series of 5-halogenomethylsulfonylbenzimidazole and benzotriazole derivatives was synthesized as potential antibacterial agents. A new method of synthesis of benzimidazoles was developed. The antimicrobial activities of these compounds were tested against a series of reference and clinical strains. The reference strains include Gram-positive bacteria (S. aureus, S. epidermidis, B. subtilis, B. cereus

  合成了一系列5-卤代甲基磺酰基苯并咪唑和苯并三唑衍生物作为潜在的抗菌剂。开发了一种合成苯并咪唑的新方法。测试了这些化合物对一系列参考菌株和临床菌株的抗菌活性。参考菌株包括革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌，表皮葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，蜡状芽孢杆菌，平邑酸杆菌，黄褐藻）和革兰氏阴性棒（大肠杆菌，寻常型毕赤酵母，铜绿假单胞菌） ，支气管败血波氏杆菌）。临床菌株包括6株耐甲氧西林（MRSA）和2株耐甲氧西林（MSSA）的金黄色葡萄球菌，1株耐甲氧西林的表皮葡萄球菌，3株粪肠球菌和2株粪肠球菌。在C-2位（4）具有三氟甲基取代基的化合物显示出与硝基呋喃妥因相当的显着抗菌活性，可对抗四种菌株，对黄褐微球菌的抗菌活性更高。临床葡萄球菌菌株（MRSA）的MIC值为12.5-25μg/ mL；对于肠球菌菌株，这些值为50-100μg/ mL。葡萄球菌和肠球菌组的参考菌株和临床菌株的MIC值分别相似。