(2R)-1-tri(propan-2-yl)silyloxybut-3-en-2-ol | 1415563-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R)-1-tri(propan-2-yl)silyloxybut-3-en-2-ol
• CAS: 1415563-45-9
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: MTXSENACDUDJNN-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-tri(propan-2-yl)silyloxybut-3-en-2-ol 在 N-甲基吗啉 、 四氧化锇 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有 2,10-二氧杂双环-[7.3.0]十二烯和 2,9-二氧杂双环[6.3.0]十一烯骨架的二氧杂双环海洋天然产物的简洁底物控制不对称全合成

  摘要：

  我们报告了一种完全底物控制的方法，用于不对称全合成具有代表性的二氧杂双环溴丙二烯海洋天然产物，其具有来自市售的 2,10-二氧杂双环 [7.3.0] 十二烯或 2,9-二氧杂双环 [6.3.0] 十一烯骨架缩水甘油作为常见的原料。前者包括 (-)-isoolaurallene (1)、天然 (+)-neolaurallene (2) 的对映体形式和 (+)-itomanallene A (3c)，后者是 (+)-laurallene (4) 和(+)-pannosallene (5a)。此外，我们对 3c 和 5a 的首次合成确定了这两种天然产物的结构和绝对立体化学。我们分别建立中环（oxonene 或oxocene）和四氢呋喃的α,α'-相对立体化学的一般方法，涉及我们的保护基依赖性分子间酰胺烯醇烷基化（化学选择性螯合控制或二阴离子烷基化）与我们的分子内酰胺烯醇或腈阴离子烷基化的明智配对

  DOI：

  10.1021/ja310249u
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2R)-1-tri(propan-2-yl)silyloxybut-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一组格尔德霉素衍生物及其应用

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，涉及一组格尔德霉素衍生物，该衍生物是指一组C18去氧且被单取代的氢醌格尔德霉素衍生物，其结构通式如I所示。本发明公开的化合物对肺癌和胶质瘤细胞具有显著的抑制作用，该组衍生物为以格尔德霉素为先导物的抗肿瘤药物研发奠定基础。

  公开号：

  CN117800913A

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Haperforin G
  作者：Wei Zhang、Zhenyu Zhang、Jun-Chen Tang、Jin-Teng Che、Hao-Yu Zhang、Jia-Hua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jacs.0c10122

  日期：2020.11.18

  A concise chemical synthesis of (+)-haperforin G in 20 steps from commercially available starting materials is achieved with the integration of the Co-catalyzed intramolecular Pauson-Khand reaction for the stereoselective construction of cyclopentanone bearing an all-carbon quaternary stereogenic center at the bridge-head position and the light-initiated photocatalysis for convergent and asymmetric

  通过整合共催化的分子内 Pauson-Khand 反应，立体选择性构建带有全碳四元立体中心的环戊酮，从市售的起始材料中分 20 步简明化学合成 (+)-haperforin G。桥头位置和光引发的光催化用于不稳定的 C(sp3)-自由基与烯酮的会聚和不对称交叉偶联。已开发的化学反应为合成结构多样的 haperforin G 类似物铺平了道路 (6)。
• Total Synthesis of (+)–Haperforin G
  作者：Zhenyu Zhang、Wei Zhang、Jun−Chen Tang、Jin−Teng Che、Zhongchao Zhang、Jia−Hua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00542

  日期：2023.8.4

  (+)-Haperforin G was synthesized in 20 steps from commercially available starting materials. A Co-catalyzed intramolecular Pauson–Khand reaction was used for stereoselective construction of cyclopentanone bearing an all-carbon quaternary stereogenic center at the bridge-head position. Light-initiated photocatalysis was used for convergent and asymmetric cross-coupling of the unstabilized C(sp3) radical

  (+)-Haperforin G 由市售起始原料经过 20 个步骤合成。共催化分子内 Pauson-Khand 反应用于立体选择性构建在桥头位置带有全碳四元立构中心的环戊酮。光引发的光催化用于不稳定的C(sp 3 )自由基与烯酮的会聚和不对称交叉偶联。所开发的化学方法为合成结构多样的 haperforin G 类似物铺平了道路 ( 6 )。
• 一组格尔德霉素衍生物的合成方法
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN117800912A

  公开（公告）日：2024-04-02

  本发明属于化学合成领域，的目的在于提供了一组格尔德霉素衍生物的合成方法，具体是是指一组C18去氧且被单取代的氢醌格尔德霉素衍生物，其结构通式如I所示，该合成路线的特征包括下列步骤：#imgabs0#
• Concise Substrate-Controlled Asymmetric Total Syntheses of Dioxabicyclic Marine Natural Products with 2,10-Dioxabicyclo-[7.3.0]dodecene and 2,9-Dioxabicyclo[6.3.0]undecene Skeletons
  作者：Mi Jung Kim、Te-ik Sohn、Deukjoon Kim、Robert S. Paton

  DOI：10.1021/ja310249u

  日期：2012.12.12

  0]undecene skeleton from commercially available glycidol as a common starting material. The former include (-)-isolaurallene (1), the enantiomeric form of natural (+)-neolaurallene (2), and (+)-itomanallene A (3c), and the latter are (+)-laurallene (4) and (+)-pannosallene (5a). In addition, our first syntheses of 3c and 5a established the structure and absolute stereochemistry of both natural products

  我们报告了一种完全底物控制的方法，用于不对称全合成具有代表性的二氧杂双环溴丙二烯海洋天然产物，其具有来自市售的 2,10-二氧杂双环 [7.3.0] 十二烯或 2,9-二氧杂双环 [6.3.0] 十一烯骨架缩水甘油作为常见的原料。前者包括 (-)-isoolaurallene (1)、天然 (+)-neolaurallene (2) 的对映体形式和 (+)-itomanallene A (3c)，后者是 (+)-laurallene (4) 和(+)-pannosallene (5a)。此外，我们对 3c 和 5a 的首次合成确定了这两种天然产物的结构和绝对立体化学。我们分别建立中环（oxonene 或oxocene）和四氢呋喃的α,α'-相对立体化学的一般方法，涉及我们的保护基依赖性分子间酰胺烯醇烷基化（化学选择性螯合控制或二阴离子烷基化）与我们的分子内酰胺烯醇或腈阴离子烷基化的明智配对
• 一组格尔德霉素衍生物及其应用
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN117800913A

  公开（公告）日：2024-04-02

  本发明属于药物化学领域，涉及一组格尔德霉素衍生物，该衍生物是指一组C18去氧且被单取代的氢醌格尔德霉素衍生物，其结构通式如I所示。本发明公开的化合物对肺癌和胶质瘤细胞具有显著的抑制作用，该组衍生物为以格尔德霉素为先导物的抗肿瘤药物研发奠定基础。