甲硫醇二甲基铝 | 7438-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 中文名称: 甲硫醇二甲基铝
• 英文名称: dimethylaluminium methanethiolate
• 英文别名: dimethyl aluminium (1+); methyl mercaptide；Dimethyl-aluminium(1+); Methylmercaptid；Dimethylalumanylium;methanethiolate；dimethylalumanylium;methanethiolate
• CAS: 7438-22-4
• 化学式: C₃H₉AlS
• 分子量: 104.152
• InChiKey: DVKXTBVOFLEECD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己甲酸甲酯 、 甲硫醇二甲基铝 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到Cyclohexanecarbothioic acid, S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基硒酸二甲酯铝-一种用于制备硒酸酯的有用试剂。Cu（I）促进的新的Friedel-crafts酰化工艺

  摘要：

  描述了一种新的铝试剂，二甲基亚乙基甲烷硒酸铝（Me 2 AlSeMe）的制备。已经研究了这种铝试剂对多种有机底物的反应性。Me 2 AlSeMe将以高收率将O-烷基酯转化为硒酸酯。这些硒酸酯起极活泼的酰基转移剂的作用，并在存在亲脂性金属阳离子的情况下与水，醇或胺反应，转化为酸，酯和酰胺。此外，当使用三氟甲磺酸亚铜作为亲油性金属阳离子时，硒酸酯将酰化反应性芳烃和杂环化合物。后者的转化构成了Friedel-Crafts酰化反应的新的过渡金属促进的变体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96721-3
• 作为产物：
  描述：

  甲硫醇 、 三甲基铝 以 gaseous matrix 为溶剂， 生成 甲硫醇二甲基铝
  参考文献：
  名称：

  Matrix isolation study of the reaction of trimethylaluminum with hydrogen sulfide and mercaptans: synthesis and spectra of molecular aluminum sulfide

  摘要：

  The high-temperature pyrolytic reaction of (CH3)3Al with H2S followed by trapping into argon matrices at 14 K has led to the formation and isolation of molecular Al2S3. Identification was made based on band positions, lack of deuterium shift, the observation of CH3D when D2S was employed, and a poor spectral match to known aluminum sulfides and by analogy to the molecular species B2O3 and Al2O3. The spectra are suggestive of a V-shaped molecule, also similar to B2O3 and in contrast to the linear structure of Al2O3. Local density functional calculations were also carried out in support of the experimental work. Reaction of (CH3)3Al with methyl and ethyl mercaptan led to the formation of (CH3) 2AlSR (R = CH3, C2H5), probably in the known dimeric structure.

  DOI：

  10.1021/j100052a014

文献信息

• Davidson; Brown, Journal of the American Chemical Society, 1942, vol. 64, p. 323
  作者：Davidson、Brown

  DOI：——

  日期：——
• Murai, Toshiaki; Mizutani, Tomoyoshi; Ogino, Yuji, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1998, vol. 136, p. 561 - 564
  作者：Murai, Toshiaki、Mizutani, Tomoyoshi、Ogino, Yuji、Fujiwara, Yoshinori、Kato, Shinzi

  DOI：——

  日期：——
• Posner Gary H., Cho Cheon-Gyu, Green Julianne V., Zhang Yuesheng, Talalay+, J. Med. Chem, 37 (1994) N 1, S 170-176
  作者：Posner Gary H., Cho Cheon-Gyu, Green Julianne V., Zhang Yuesheng, Talalay+

  DOI：——

  日期：——
• KOZIKOWSKI, A. P.;AMES, A., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 21, 4821-4834
  作者：KOZIKOWSKI, A. P.、AMES, A.

  DOI：——

  日期：——
• Dimethylaluminum methaneselenolate—a useful reagent for the preparation of selenoesters. A new friedel-crafts acylation procedure promoted by Cu(I)
  作者：Alan P. Kozikowski、Anthony Ames

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96721-3

  日期：1985.1

  The preparation of a new aluminum reagent, dmiethylaluminum methaneselenolate (Me2AlSeMe) is described. The reactivity of this aluminum reagent toward a variety of organic substrates has been studied. Me2AlSeMe will convert O-alkyl esters to selenoesters in high yield. These selenoesters function as extremely reactive acyl transfer agents and are converted to acids, esters, and amides on reaction with

  描述了一种新的铝试剂，二甲基亚乙基甲烷硒酸铝（Me 2 AlSeMe）的制备。已经研究了这种铝试剂对多种有机底物的反应性。Me 2 AlSeMe将以高收率将O-烷基酯转化为硒酸酯。这些硒酸酯起极活泼的酰基转移剂的作用，并在存在亲脂性金属阳离子的情况下与水，醇或胺反应，转化为酸，酯和酰胺。此外，当使用三氟甲磺酸亚铜作为亲油性金属阳离子时，硒酸酯将酰化反应性芳烃和杂环化合物。后者的转化构成了Friedel-Crafts酰化反应的新的过渡金属促进的变体。