N,N’-bis[2-(1-piperidino)-ethyl]-1-(1-piperidinyl)-6-[2-(1-piperidino)-ethyl]-benzo[ghi]perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimide hydrochloride salt | 1422376-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: N,N’-bis[2-(1-piperidino)-ethyl]-1-(1-piperidinyl)-6-[2-(1-piperidino)-ethyl]-benzo[ghi]perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimide hydrochloride salt
• 英文别名: N,N'-bis[2-(1-piperidino)-ethyl]-1-(1-piperidinyl)-6-[2-(1-piperidino)-ethyl]-benzo[ghi]perylene-3,4:9, 10-tetracarboxyl diimide hydrochloride；6-Piperidin-1-yl-10,15,21-tris(2-piperidin-1-ylethyl)-10,21-diazaoctacyclo[17.7.1.14,8.02,17.03,14.05,26.023,27.012,28]octacosa-1(26),2,4(28),5,7,12,14,16,18,23(27),24-undecaene-9,11,20,22-tetrone;hydrochloride；6-piperidin-1-yl-10,15,21-tris(2-piperidin-1-ylethyl)-10,21-diazaoctacyclo[17.7.1.14,8.02,17.03,14.05,26.023,27.012,28]octacosa-1(26),2,4(28),5,7,12,14,16,18,23(27),24-undecaene-9,11,20,22-tetrone;hydrochloride
• CAS: 1422376-12-2
• 化学式: C₅₂H₅₈N₆O₄*ClH
• 分子量: 867.531
• InChiKey: ZUHCFPAKAUQKBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.97
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N’-bis[2-(1-piperidino)-ethyl]-1-(1-piperidinyl)-7-[3-(1-piperidino)butinyl]-perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N,N’-bis[2-(1-piperidino)-ethyl]-1-(1-piperidinyl)-6-[2-(1-piperidino)-ethyl]-benzo[ghi]perylene-3,4:9,10-tetracarboxylic diimide hydrochloride salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] USE OF EMICORONS AS SELECTIVE INDUCERS OF DAMAGE TO THE TELOMERE DNA
  [FR] UTILISATION D'EMICORONS EN TANT QU'INDUCTEURS SÉLECTIFS D'UN DOMMAGE DE L'ADN TÉLOMÉRIQUE

  摘要：

  通用式（I）的水溶性emicoron衍生物特别有效，可诱导肿瘤和转化细胞中选择性端粒和非端粒DNA损伤。损伤的程度被测量为在通用式（I）化合物0.1μM剂量下在转化细胞中引起的TIF焦点数量等于或高于4。这种emicoron衍生物可以与其他已知的抗肿瘤药物一起用于套装，例如拓扑异构酶I抑制剂，用于联合、同时、延迟或顺序给药。通用式（I）的emicoron化合物在治疗不表达p53蛋白或表达无活性p53蛋白的肿瘤以及通过与端粒酶不同的机制维持端粒的肿瘤，以及去除癌干细胞方面特别有用。此外，还描述了通用式（I）的emicoron化合物的制备方法，该方法设想使用中间体，如Ν,Ν'-双[2-(1-哌啶基)-乙基]-1-(1-哌啶基)-7-[3-(1-哌啶基)-丁炔基]-苝-3,4;9,10-四羧二亚胺。

  公开号：

  WO2014057511A1

文献信息

• [EN] USE OF EMICORONS AS SELECTIVE INDUCERS OF DAMAGE TO THE TELOMERE DNA<br/>[FR] UTILISATION D'EMICORONS EN TANT QU'INDUCTEURS SÉLECTIFS D'UN DOMMAGE DE L'ADN TÉLOMÉRIQUE
  申请人：UNIVERSIT DEGLI STUDI DI ROMA LA SAPIENZA

  公开号：WO2014057511A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The hydrosoluble emicoron derivatives of the general formula (I) are particularly effective as inducers of selective telomere and non- telomere DNA damage in tumour and transformed cells. The damage is measured as the ability to cause a number of TIF foci in transformed cells that is equal to or higher than 4 at a 0.1 uM dose of the compound of the formula (I). Such emicoron derivatives can be used in a kit together with other known anti-tumour drugs, such as, for example, topoisomerase I inhibitors, for the combined, simultaneous, delayed or sequential administration. The emicoron compounds of the formula (I) are particularly useful in the therapy of tumours that do not express p53 protein or express an inactive p53 protein and of tumours that maintain telomeres by mechanisms different from telomere maintenance by telomerase, and in the removal of cancer stem cells. Also, the method for the preparation of emicoron compounds of the formula (I), which envisages the use of intermediates such as the Ν,Ν'-bis [2-(1-piperidino)-ethyl] - 1-(1-piperidinyl)-7- [3-(1-piperidino)- butynyl]-perylene-3,4;9,10-tetracarboxyl diimide, is described.

  通用式（I）的水溶性emicoron衍生物特别有效，可诱导肿瘤和转化细胞中选择性端粒和非端粒DNA损伤。损伤的程度被测量为在通用式（I）化合物0.1μM剂量下在转化细胞中引起的TIF焦点数量等于或高于4。这种emicoron衍生物可以与其他已知的抗肿瘤药物一起用于套装，例如拓扑异构酶I抑制剂，用于联合、同时、延迟或顺序给药。通用式（I）的emicoron化合物在治疗不表达p53蛋白或表达无活性p53蛋白的肿瘤以及通过与端粒酶不同的机制维持端粒的肿瘤，以及去除癌干细胞方面特别有用。此外，还描述了通用式（I）的emicoron化合物的制备方法，该方法设想使用中间体，如Ν,Ν'-双[2-(1-哌啶基)-乙基]-1-(1-哌啶基)-7-[3-(1-哌啶基)-丁炔基]-苝-3,4;9,10-四羧二亚胺。