3-乙基咪唑烷-2,4-二酮 | 2221-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-乙基咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 3-ethyl-imidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-Aethyl-imidazolidin-2,4-dion；3-ethylhydantoin；ethlylhydantoin；3-Aethyl-hydantoin；3-Ethylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 2221-20-7
• 化学式: C₅H₈N₂O₂
• mdl: MFCD02668237
• 分子量: 128.131
• InChiKey: PVGKKACSLZHMQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-215 °C
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基咪唑烷-2,4-二酮 、 硝酸 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Harries; Weiss, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1903, vol. 327, p. 383

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-ethyl-4-hydroxy-2,5-dioxo-imidazolidine-4-carboxylic acid carbamoylamide 在 氢碘酸 作用下， 以55%的产率得到3-乙基咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of uric acid. 1. Structural revision of uric acid glycols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01289a014

文献信息

• “In Water”: Organocatalyzed Diastereoselective Multicomponent Reactions toward 2-Azapyrrolizidine Alkaloid Scaffolds
  作者：Balakrishnan Rajarathinam、Kandhasamy Kumaravel、Gnanasambandam Vasuki

  DOI：10.1021/acscombsci.7b00038

  日期：2017.7.10

  Synthesis of the 2-aza analogues of pyrrolizidine and spirooxindole-2-azapyrrolizidine hybrid, a spiro-tetracyclic scaffold possessing multiple contiguous stereocenters, by an exclusive regio-, chemo-, and diastereoselective multicomponent reaction in water is reported. This logical and didactical tactic has integrated the principles of an ideal organic synthesis, privileged substructure-based diversity-oriented

  据报道，通过在水中的区域，化学和非对映选择性的独家反应，合成了具有多个连续立体中心的螺-四环骨架的吡咯并立吲哚和螺环吲哚-2-氮杂吡咯并氮杂的2-氮杂类似物。这种逻辑和教学策略整合了理想的有机合成，基于特权子结构的面向多样性的合成和面向生物学的合成的原理，以访问杂合杂环支架。
• Inhibitors of cellular necrosis
  申请人：Cuny D. Gregory

  公开号：US20050119260A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The present invention relates to compounds and pharmaceutical preparations and their use in therapy for preventing or treating trauma, ischemia, stroke and degenerative diseases associated with cell death. Methods and compositions of the invention are particularly useful for treating neurological disorders associated with cellular necrosis.

  本发明涉及化合物、药物制剂及其在预防或治疗与细胞死亡相关的创伤、缺血、中风和退行性疾病中的应用的治疗。本发明的方法和组合物特别适用于治疗与细胞坏死相关的神经系统疾病。
• Discovery of 5-((1H-indazol-3-yl) methylene)-2-thioxoimidazolidin-4-one derivatives as a new class of AHR agonists with anti-psoriasis activity in a mouse model
  作者：Guo Zhang、Ziyi Xia、Chenyu Tian、Anjie Xia、Jing You、Jie Liu、Shengyong Yang、Linli Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129383

  日期：2023.8

  potential intervention target for psoriasis. Here, we report the discovery of 5-((1H-indazol-3-yl) methylene)-2-thioxoimidazolidin-4-one derivatives as a new class of AHR agonists. Structure-activity relationship analyses led to the identification of the most active compound, 5- ((1H-indazol-3-yl)methylene) -3- (prop-2-yn-1-yl) -2-thiooimidazolidin-4-one (24e), which exhibited an EC50 value of 0.015 µM

  芳烃受体（AHR）是一种配体依赖性转录因子，参与Th17/22和Treg细胞免疫平衡的调节。已发现它在皮肤中广泛表达，并参与银屑病的病理学。因此，AHR被认为是银屑病的潜在干预目标。在这里，我们报告发现了 5-((1 H -indazol-3-yl) mmethyl)-2-thioimidazolidin-4-one 衍生物作为一类新的 AHR 激动剂。构效关系分析确定了最活跃的化合物 5- ((1 H -indazol-3-yl)mmethyl) -3- (prop-2-yn-1-yl) -2-thiooimidazolidin-4 -one ( 24e )，其针对 AHR 的 EC 50值为 0.015 µM。作用机制研究表明24e通过激活AHR途径调节CYP1A1的表达。局部施用24e显着减轻了咪喹莫特(IMQ) 引起的银屑病样皮肤病变。总体而言，化合物24e可能是抗牛皮癣药物发现的
• Beckwith, Athelstan L. J.; Dyall, Leonard K., Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 3, p. 451 - 461
  作者：Beckwith, Athelstan L. J.、Dyall, Leonard K.

  DOI：——

  日期：——
• Bailey; Randolph, Chemische Berichte, 1908, vol. 41, p. 2499
  作者：Bailey、Randolph

  DOI：——

  日期：——