1-(4-(tert-butyl)benzyl)-3-(4-chlorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide | 1431618-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)benzyl)-3-(4-chlorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
• 英文别名: 2-[(4-tert-butylphenyl)methyl]-5-(4-chlorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)pyrazole-3-carboxamide
• CAS: 1431618-14-2
• 化学式: C₂₈H₂₈ClN₃O₂
• 分子量: 474.002
• InChiKey: FNERXPQJNOSNJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(4-chlorophenyl)-1-([4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]methyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-(tert-butyl)benzyl)-3-(4-chlorophenyl)-N-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在成骨诱导剂的新型吡唑甲酰胺衍生物的合成和发现

  摘要：

  3-芳基-1-芳基甲基-1H-吡唑-5-羰基氯与5-甲酰氯反应合成了一系列新型N-芳基-3-芳基-1-芳基甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺衍生物4a-l。取代苯胺的产率很好。化合物的结构通过IR、1H NMR和HR-MS光谱确定。分子结构通过一种易于结晶的化合物 (4j) 的 X 射线晶体分析得到证实。这些化合物用于诱导小鼠成骨细胞前体 MC3T3-E1 成为成骨细胞，并通过碱性磷酸酶 (ALP) 活性和骨唾液蛋白 (BSP) 的基因表达来评估诱导作用。结果表明，与阴性对照组相比，化合物4a-d、4g、4h和4k能提高ALP活性，化合物4h是诱导成骨最有效的一种。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200180

文献信息

• Synthesis and Discovery of Novel Pyrazole Carboxamide Derivatives as Potential Osteogenesis Inducers
  作者：Hong-Shui Lv、Qian-Qian Han、Xiao-Ling Ding、Ji-Liang Zhou、Pi-Shan Yang、Jun-Ying Miao、Bao-Xiang Zhao

  DOI：10.1002/ardp.201200180

  日期：2012.11

  A series of novel N‐aryl‐3‐aryl‐1‐arylmethyl‐1H‐pyrazole‐5‐carboxamide derivatives 4a–l was synthesized by the reaction of 3‐aryl‐1‐arylmethyl‐1H‐pyrazole‐5‐carbonyl chloride with substituted aniline in good to excellent yields. Structures of the compounds were determined by IR, 1H NMR, and HR‐MS spectroscopy. The molecular structure was confirmed by the X‐ray crystal analysis of one compound (4j)

  3-芳基-1-芳基甲基-1H-吡唑-5-羰基氯与5-甲酰氯反应合成了一系列新型N-芳基-3-芳基-1-芳基甲基-1H-吡唑-5-甲酰胺衍生物4a-l。取代苯胺的产率很好。化合物的结构通过IR、1H NMR和HR-MS光谱确定。分子结构通过一种易于结晶的化合物 (4j) 的 X 射线晶体分析得到证实。这些化合物用于诱导小鼠成骨细胞前体 MC3T3-E1 成为成骨细胞，并通过碱性磷酸酶 (ALP) 活性和骨唾液蛋白 (BSP) 的基因表达来评估诱导作用。结果表明，与阴性对照组相比，化合物4a-d、4g、4h和4k能提高ALP活性，化合物4h是诱导成骨最有效的一种。