(4R)-6-chloro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-3H-quinazoline-4-carbaldehyde | 1414889-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (4R)-6-chloro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-3H-quinazoline-4-carbaldehyde
• CAS: 1414889-36-3
• 化学式: C₁₈H₁₄ClF₃N₂O₃
• 分子量: 398.769
• InChiKey: VSCNTIIOJYVRSV-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-6-chloro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-3H-quinazoline-4-carbaldehyde 在 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S,E)-6-chloro-4-(2-cyclopropylvinyl)-4-(trifluoromethyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective organocatalytic Strecker reaction of cyclic N-acyl trifluoromethylketimines: synthesis of anti-HIV drug DPC 083

  摘要：

  开发了环状 N-酰基酮亚胺的高效、有机催化、对映选择性 Strecker 反应，用于制备具有季碳立构中心的对映体富集的环状 α-氨基腈和抗 HIV 药物 DPC 083。

  DOI：

  10.1039/c2cc36307k
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-chloro-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinazoline-4-carbonitrile 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(4R)-6-chloro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-4-(trifluoromethyl)-3H-quinazoline-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective organocatalytic Strecker reaction of cyclic N-acyl trifluoromethylketimines: synthesis of anti-HIV drug DPC 083

  摘要：

  开发了环状 N-酰基酮亚胺的高效、有机催化、对映选择性 Strecker 反应，用于制备具有季碳立构中心的对映体富集的环状 α-氨基腈和抗 HIV 药物 DPC 083。

  DOI：

  10.1039/c2cc36307k

文献信息

• Highly enantioselective organocatalytic Strecker reaction of cyclic N-acyl trifluoromethylketimines: synthesis of anti-HIV drug DPC 083
  作者：Fa-Guang Zhang、Xiao-Yan Zhu、Shen Li、Jing Nie、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/c2cc36307k

  日期：——

  A highly efficient, organocatalytic, enantioselective Strecker reaction of cyclic N-acyl ketimines was developed for the preparation of enantioenriched cyclic α-amino nitriles with a quaternary carbon stereocentre and anti-HIV drug DPC 083.

  开发了环状 N-酰基酮亚胺的高效、有机催化、对映选择性 Strecker 反应，用于制备具有季碳立构中心的对映体富集的环状 α-氨基腈和抗 HIV 药物 DPC 083。