3-乙基硫代咪唑并[1,5-a]吡啶 | 76266-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 3-乙基硫代咪唑并[1,5-a]吡啶
• 英文名称: 3-ethylsulfanyl-imidazo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 3-ethylthio-imidazo[1,5-a]pyridine；3-ethylthioimidazo[1,5-a]pyridine；3-(Ethylsulfanyl)imidazo[1,5-a]pyridine；3-ethylsulfanylimidazo[1,5-a]pyridine
• CAS: 76266-04-1
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• mdl: MFCD13585374
• 分子量: 178.258
• InChiKey: FQSIWEZKUKTRHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基硫代咪唑并[1,5-a]吡啶 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 生成 5-甲基-咪唑并[1,5-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  源自与天然产物有关的咪唑并[1,5-a]吡啶的N-杂环卡宾：某些相应的金（I）和银（I）配合物的合成，结构和潜在的生物活性

  摘要：

  一系列的Au（I）复合物（12，13，14，15，16）和Ag（I）复合物（17，18，19，20从咪唑衍生的）[1,5-一个]吡啶-3- ylidenes分别从AUCL（SME合成2）或由（I）乙酸甲酯与2,5-二甲基咪唑并[1,5-反应银一个]吡啶-2-鎓碘化物或咪唑并[1,5-一个]吡啶-2-鎓盐，并使用NMR光谱，质谱和元素分析进行​​表征。另外，Au（I）络合物13和Ag（I）络合物19用单晶X射线衍射表征。使用紫杉醇作为标准品，使用单层细胞存活和增殖测定法评估了所有Au（I）和Ag（I）N-杂环卡宾配合物对12种细胞系的体外抗肿瘤活性。最高抗癌活性被发现的复合物15，13和14，平均IC 50的10.09，10.42分别和12.28μM，值。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3474
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-乙基硫代咪唑并[1,5-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  硫醚辅助铜催化咪唑并[1,5-a]吡啶的C5-H芳基化

  摘要：

  在 C3 位的乙硫基团的帮助下，实现了Cu 催化的咪唑并[1,5- a ]吡啶与芳基碘化物的区域选择性 C5-H 芳基化。该导向基团可以很容易地去除以提供一系列 5-(杂)芳基咪唑并[1,5- a ]吡啶衍生物。该反应具有多种功能，并且与空间位阻底物相容。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01404

文献信息

• A convenient synthesis of 4-(2-pyridyl)imidazolidine-2-thiones by the rearrangement of imidazo[1,5-a]pyridine-3-thione
  作者：Eric W. Collington、David Middlemiss、Terry A. Panchal、Derek R. Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81990-0

  日期：1981.1

  Imidazo[1,5-a]pyridine-3(2H)-thione reacts with amines and aldehydes or ketones to give pyridylimidazolidine thiones.

  咪唑并[1,5-a]吡啶-3（2H）-硫酮与胺，醛或酮反应生成吡啶基咪唑烷硫酮。
• [EN] IMIDAZO[1, 5A]PYRIDINE DERIVATIVES AND METHODS FOR TREATING ALDOSTERONE MEDIATED DISEASES<br/>[FR] DERIVES D'IMIDAZO[1,5A]PYRIDINE ET METHODES DE TRAITEMENT DES MALADIES MEDIEES PAR L'ALDOSTERONE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2004046145A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Compounds of the formula (I) provide pharmacological agents which are inhibitors of the P450 enzyme, aldosterone synthase, and thus may be employed for the treatment of aldosterone mediated conditions. Accordingly, the compounds of formula (I) may be employed for prevention, delay of progression, or treatment of hypokalemia, hypertension, congestive heart failure, renal failure, in particular, chronic renal failure, restenosis, atherosclerosis, syndrome X, obesity, nephropathy, post­myocardial infarction, coronary heart diseases, increased formation of collagen, fibrosis and remodeling following hypertension and endothelial dysfunction. Preferred are the compounds of formula (I) which are selective inhibitors of aldosterone synthase devoid of undesirable side effects due to general inhibition of cytochrome P450 enzymes.

  公式（I）的化合物提供了药理学制剂，它们是P450酶、醛固酮合成酶的抑制剂，因此可用于治疗醛固酮介导的疾病。因此，公式（I）的化合物可用于预防、延缓进展或治疗低钾血症、高血压、充血性心力衰竭、肾衰竭，特别是慢性肾衰竭、再狭窄、动脉粥样硬化、X综合征、肥胖症、肾病、心肌梗死后、冠心病、胶原蛋白增生、高血压和内皮功能障碍后的纤维化和重塑。优选的是公式（I）的化合物，它们是醛固酮合成酶的选择性抑制剂，不会因为对细胞色素P450酶的一般抑制而产生不良副作用。
• Imidazo[1,5-a]pyridine derivatives and methods for treating aldosterone mediated diseases
  申请人：Firoodznia Fariborz

  公开号：US20060058342A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  Compounds of the formula (I) provide pharmacological agents which are inhibitors of the P450 enzyme, aldosterone synthase, and thus may be employed for the treatment of aldosterone mediated conditions. Accordingly, the compounds of formula (I) may be employed for prevention, delay of progression, or treatment of hypokalemia, hypertension, congestive heart failure, renal failure, in particular, chronic renal failure, restenosis, atherosclerosis, syndrome X, obesity, nephropathy, post-myocardial infarction, coronary heart diseases, increased formation of collagen, fibrosis and remodeling following hypertension and endothelial dysfunction. Preferred are the compounds of formula (I) which are selective inhibitors of aldosterone synthase devoid of undesirable side effects due to general inhibition of cytochrome P450 enzymes.

  公式（I）的化合物提供了药理学制剂，可作为P450酶和醛固酮合成酶的抑制剂，因此可用于治疗醛固酮介导的疾病。因此，公式（I）的化合物可用于预防、延缓进展或治疗低钾血症、高血压、充血性心力衰竭、肾衰竭，特别是慢性肾衰竭、再狭窄、动脉粥样硬化、X综合症、肥胖症、肾病、心肌梗死后、冠心病、胶原形成增加、高血压和内皮功能障碍后的纤维化和重塑。首选的是公式（I）的化合物，其选择性地抑制醛固酮合成酶，不具有由于细胞色素P450酶的一般抑制而产生的不良副作用。
• IMIDAZO[[1, 5-A] PYRIDINE DERIVATIVES AND METHODS FOR TREATING ALDOSTERONE MEDIATED DISEASES
  申请人：Firooznia Fariborz

  公开号：US20070197582A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Compounds of the formula (I) provide pharmacological agents which are inhibitors of the P450 enzyme, aldosterone synthase, and thus may be employed for the treatment of aldosterone mediated conditions. Accordingly, the compounds of formula (I) may be employed for prevention, delay of progression, or treatment of hypokalemia, hypertension, congestive heart failure, renal failure, in particular, chronic renal failure, restenosis, atherosclerosis, syndrome X, obesity, nephropathy, post-myocardial infarction, coronary heart diseases, increased formation of collagen, fibrosis and remodeling following hypertension and endothelial dysfunction. Preferred are the compounds of formula (I) which are selective inhibitors of aldosterone synthase devoid of undesirable side effects due to general inhibition of cytochrome P450 enzymes.

  公式（I）的化合物可提供药理作用剂，其为P450酶、醛固酮合成酶的抑制剂，因此可用于治疗醛固酮介导的疾病。因此，公式（I）的化合物可用于预防、延缓进展或治疗低钾血症、高血压、充血性心力衰竭、肾衰竭、特别是慢性肾衰竭、再狭窄、动脉粥样硬化、X综合症、肥胖症、肾病、心肌梗死后、冠心病、胶原形成增加、高血压和内皮功能障碍后的纤维化和重塑。优选的是公式（I）的化合物，其为醛固酮合成酶的选择性抑制剂，不会因对细胞色素P450酶的一般抑制而产生不良副作用。
• Substituierte Imidazo(1,5-a)pyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Präparate die diese Verbindungen enthalten
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0068386A1

  公开（公告）日：1983-01-05

  Die Erfindung betrifft Verbindungen mit Hemmung der Thromboxan-Synthetase, der Formel oder ihre 5,6,7,8-Tetrahydroderivate, worin jedes der Symbole R, und R2 Wasserstoff, Halogen oder Niederalkyl bedeutet, A für ein Alkylen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkynylen oder Alkenylen mit 2 bis 12 Kohlenstoffatomen steht, B Carboxy, Niederalkoxycarbonyl, unsubstituiertes, Mono- oder Di-(niederalkyl) substituiertes Carbamoyl, Cyan oder Hydroxymethyl bedeutet, und ihre Salze. Die Verbindungen werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt.

  本发明涉及具有血栓素合成酶抑制作用的式或其 5、6、7、8-四氢衍生物的化合物，其中符号 R 和 R2 分别代表氢、卤素或低级烷基，A 代表具有 1 至 12 个碳原子的亚烷基、具有 2 至 12 个碳原子的亚炔基或烯基，B 代表羧基、低级烷氧基羰基、未取代的、一或二（低级烷基）取代的氨基甲酰基、氰基或羟甲基，以及它们的盐。 这些化合物通过本身已知的方法制备。