[(1R,2R,8aR)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-7-oxo-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-indolizin-1-yl] tert-butyl carbonate | 1400236-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: [(1R,2R,8aR)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-7-oxo-2,3,8,8a-tetrahydro-1H-indolizin-1-yl] tert-butyl carbonate
• CAS: 1400236-42-1
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₅Si
• 分子量: 397.587
• InChiKey: ZLSUYXWRMMWBIP-BRWVUGGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [(3R,4R,8R,9R,13R,14R)-4,9,14-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-8,13-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]-1,6,11-triazatetracyclo[10.3.0.02,6.07,11]pentadecan-3-yl] carbonate 、 4-methoxy-2-(trimethylsiloxy)-1,3-pentadiene 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.17h， 以81.818%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A Diastereoselective Cyclic Imine Cycloaddition Strategy To Access Polyhydroxylated Indolizidine Skeleton: Concise Syntheses of (+)-/(−)-Lentiginosines and (−)-2-epi-Steviamine

  摘要：

  We describe in this paper the development of a novel diastereoselective cyclic imine cycloaddition strategy to access the polyhydroxylated indolizidine skeleton and its application in the concise syntheses of (+)-/(-)-lentiginosines and (-)-2-epi-steviamine.

  DOI：

  10.1021/jo3010777

文献信息

• A Diastereoselective Cyclic Imine Cycloaddition Strategy To Access Polyhydroxylated Indolizidine Skeleton: Concise Syntheses of (+)-/(−)-Lentiginosines and (−)-2-<i>epi</i>-Steviamine
  作者：Jia Shao、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/jo3010777

  日期：2012.9.21

  We describe in this paper the development of a novel diastereoselective cyclic imine cycloaddition strategy to access the polyhydroxylated indolizidine skeleton and its application in the concise syntheses of (+)-/(-)-lentiginosines and (-)-2-epi-steviamine.