N-(hex-5-ynyl)-maleimide | 1417908-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(hex-5-ynyl)-maleimide
• 英文别名: 1-Hex-5-ynylpyrrole-2,5-dione；1-hex-5-ynylpyrrole-2,5-dione
• CAS: 1417908-85-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: FPWWMQFSSNUOAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(diethoxyphosphonyl)buta-1,3-diene 、 N-(hex-5-ynyl)-maleimide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以46%的产率得到diethyl 2-(hex-5-ynyl)-1,3-dioxo-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-1H-isoindole-4-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  作为金属配合物的配体的功能化膦化半笼分子

  摘要：

  具有半笼结构和带有额外金属配位基团的 N 侧链的膦化分子被设计为金属阳离子的配体。这些化合物是通过 Diels-Alder (DA) 策略合成的，使用 1-diethoxyphosphoryl-1,3-butadiene 和一系列 N-取代的马来酰亚胺作为亲二烯体。分别带有末端伯醇和末端碘化物的两种环加合物用作进一步功能化的关键中间体。ESI-HRMS 研究证明了配备有功能化 N 侧链的配体的金属配位特性。通过发射模式下的光致发光光谱测定了一种具有二膦酸化配体的选定 Eu III 复合物的化学计量

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200806
• 作为产物：
  描述：

  N-(hex-5-ynyl)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboximide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.23 g的产率得到N-(hex-5-ynyl)-maleimide
  参考文献：
  名称：

  作为金属配合物的配体的功能化膦化半笼分子

  摘要：

  具有半笼结构和带有额外金属配位基团的 N 侧链的膦化分子被设计为金属阳离子的配体。这些化合物是通过 Diels-Alder (DA) 策略合成的，使用 1-diethoxyphosphoryl-1,3-butadiene 和一系列 N-取代的马来酰亚胺作为亲二烯体。分别带有末端伯醇和末端碘化物的两种环加合物用作进一步功能化的关键中间体。ESI-HRMS 研究证明了配备有功能化 N 侧链的配体的金属配位特性。通过发射模式下的光致发光光谱测定了一种具有二膦酸化配体的选定 Eu III 复合物的化学计量

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200806

文献信息

• Functionalized Phosphonated Half-Cage Molecules as Ligands for Metal Complexes
  作者：Elise Villemin、Marie-France Herent、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1002/ejoc.201200806

  日期：2012.11

  additional metal coordinating groups were designed as ligands of metal cations. These compounds were synthesized by a Diels-Alder (DA) strategy, using 1-diethoxyphosphoryl-1,3-butadiene and a series of N-substituted maleimides as dienophiles. Two cycloadducts, bearing a terminal primary alcohol and a terminal iodide, respectively, were used as key intermediates for further functionalizations. Metal coordination

  具有半笼结构和带有额外金属配位基团的 N 侧链的膦化分子被设计为金属阳离子的配体。这些化合物是通过 Diels-Alder (DA) 策略合成的，使用 1-diethoxyphosphoryl-1,3-butadiene 和一系列 N-取代的马来酰亚胺作为亲二烯体。分别带有末端伯醇和末端碘化物的两种环加合物用作进一步功能化的关键中间体。ESI-HRMS 研究证明了配备有功能化 N 侧链的配体的金属配位特性。通过发射模式下的光致发光光谱测定了一种具有二膦酸化配体的选定 Eu III 复合物的化学计量