tert-butyl N-[(E,1S,2S)-5-hydroxy-1-phenyl-2-phenylmethoxypent-3-enyl]carbamate | 1408234-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(E,1S,2S)-5-hydroxy-1-phenyl-2-phenylmethoxypent-3-enyl]carbamate
• CAS: 1408234-55-8
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: FVQHRAOMWVPOQD-CCHDSSJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(E,1S,2S)-5-hydroxy-1-phenyl-2-phenylmethoxypent-3-enyl]carbamate 在 10% Pd/C 、 氢气 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-3-hydroxy-2-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenyl piperidine and N-Boc-safingol

  摘要：

  An efficient strategy has been developed for the stereo selective synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenyl piperidine and N-Boc-safingol from benzaldehyde and N-Boc-imine. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.075
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E,4S,5S)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenyl-4-phenylmethoxypent-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到tert-butyl N-[(E,1S,2S)-5-hydroxy-1-phenyl-2-phenylmethoxypent-3-enyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenyl piperidine and N-Boc-safingol

  摘要：

  An efficient strategy has been developed for the stereo selective synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenyl piperidine and N-Boc-safingol from benzaldehyde and N-Boc-imine. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.075

文献信息

• An efficient synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenyl piperidine and N-Boc-safingol
  作者：Maddimsetti Venkateswara Rao、Kotha kapu Sridhar Reddy、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.075

  日期：2012.11

  An efficient strategy has been developed for the stereo selective synthesis of N-Boc-(2S,3S)-3-hydroxy-2-phenyl piperidine and N-Boc-safingol from benzaldehyde and N-Boc-imine. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.