5-methyl-7-phenyl-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-carbaldehyde | 1408005-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 5-methyl-7-phenyl-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-carbaldehyde
• 英文别名: 5-Methyl-7-phenyl-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbaldehyde；5-methyl-7-phenyl-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carbaldehyde
• CAS: 1408005-71-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O
• 分子量: 240.264
• InChiKey: HIKBSAKLNVUPRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-7-phenyl-4,7-dihydro-1,2,4-triazolo-<1,5-a>pyrimidine 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以83%的产率得到5-methyl-7-phenyl-4,7-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用Vilsmeier-Haack条件将4,7-二氢-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶进行甲酰化

  摘要：

  使用Vilsmeier–Haack条件将5−甲基‐7‐苯基‐4,7‐二氢‐1,2,4-三唑并[1,5‐ a ]嘧啶1a的甲酰化可生成5‐甲基‐7‐苯基‐4,7-二氢1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶-6-基甲醛3a。除甲酰化反应外，该反应中的5,7-二芳基-4,7-二氢1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶1b，1c再循环成5-芳基-1,2,4-三唑并[1,5 - a ]嘧啶-6-基甲烷衍生物4b，4c，5b，5c和6。合成的化合物的结构是根据NMR，IR和MS光谱数据确定的，并通过对6-（乙氧基-苯基-甲基）-5-苯基-[1,2,4的X射线分析确定]三唑并[1,5-一个]嘧啶6，5-苯基-6-（1-苯基-乙烯基） - [1,2,4]三唑并[1,5一]嘧啶11，和7-苯基-6- -（1-苯基-乙烯基）-[1,2,4]三唑[4,3- a ]嘧啶12。

  DOI：

  10.1002/jhet.875

文献信息

• Formylation of 4,7-Dihydro-1,2,4-triazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines Using Vilsmeier-Haack Conditions
  作者：Victoria V. Lipson、Nataliya V. Svetlichnaya、Victoria V. Borodina、Maria G. Shirobokova、Sergey M. Desenko、Vladimir I. Musatov、Svetlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin、Roman I. Zubatyuk

  DOI：10.1002/jhet.875

  日期：2012.9

  Formylation of 5‐methyl‐7‐phenyl‐4,7‐dihydro‐1,2,4‐triazolo[1,5‐a]pyrimidine 1a using Vilsmeier–Haack conditions yields 5‐methyl‐7‐phenyl‐4,7‐dihydro‐1,2,4‐triazolo[1,5‐a]pyrimidin‐6‐ylcarbaldehyde 3a. 5,7‐Diaryl‐4,7‐dihydro‐1,2,4‐triazolo[1,5‐a]pyrimidines 1b, 1c in this reaction apart from formylation undergo recyclization into 5‐aryl‐1,2,4‐triazolo[1,5‐a]pyrimidin‐6‐ylmethane derivatives 4b, 4c

  使用Vilsmeier–Haack条件将5−甲基‐7‐苯基‐4,7‐二氢‐1,2,4-三唑并[1,5‐ a ]嘧啶1a的甲酰化可生成5‐甲基‐7‐苯基‐4,7-二氢1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶-6-基甲醛3a。除甲酰化反应外，该反应中的5,7-二芳基-4,7-二氢1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶1b，1c再循环成5-芳基-1,2,4-三唑并[1,5 - a ]嘧啶-6-基甲烷衍生物4b，4c，5b，5c和6。合成的化合物的结构是根据NMR，IR和MS光谱数据确定的，并通过对6-（乙氧基-苯基-甲基）-5-苯基-[1,2,4的X射线分析确定]三唑并[1,5-一个]嘧啶6，5-苯基-6-（1-苯基-乙烯基） - [1,2,4]三唑并[1,5一]嘧啶11，和7-苯基-6- -（1-苯基-乙烯基）-[1,2,4]三唑[4,3- a ]嘧啶12。