N-(4-chloro-1-pyrimidin-2-ylindol-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1414866-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chloro-1-pyrimidin-2-ylindol-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1414866-76-4
• 化学式: C₁₉H₁₅ClN₄O₂S
• 分子量: 398.873
• InChiKey: TWOCAANOPDCEMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzenesulfonyl azide 、 4-chloro-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 、 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到N-(4-chloro-1-pyrimidin-2-ylindol-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed regioselective amidation of indoles with sulfonyl azides via C–H bond activation

  摘要：

  直接在吲哚上进行C-2酰胺化反应，使用了磺酰叠氮作为氨基来源，并释放氮气作为唯一的副产物。该反应表现出高度的官能团容忍性和区域选择性，能够以高至极佳的产率提供多种2-氨基取代的吲哚。此过程稳健、可靠，并且与水和空气兼容。

  DOI：

  10.1039/c2ob26767e

文献信息

• Rhodium-catalyzed regioselective amidation of indoles with sulfonyl azides via C–H bond activation
  作者：Jingjing Shi、Bing Zhou、Yaxi Yang、Yuanchao Li

  DOI：10.1039/c2ob26767e

  日期：——

  Direct C-2 amidation of indoles was reported using sulfonyl azides as the amino source to release N2 as the single byproduct. This reaction exhibits high functional group tolerance and regioselectivity, providing a variety of 2-amino substituted indoles in high to excellent yield. The procedure is robust, reliable, and compatible with water and air.

  直接在吲哚上进行C-2酰胺化反应，使用了磺酰叠氮作为氨基来源，并释放氮气作为唯一的副产物。该反应表现出高度的官能团容忍性和区域选择性，能够以高至极佳的产率提供多种2-氨基取代的吲哚。此过程稳健、可靠，并且与水和空气兼容。