1-(4-bromophenyl)-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester | 1412892-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenyl)-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 1-(4-bromophenyl)-2-methyl-4-phenyl-4H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1412892-41-1
• 化学式: C₂₀H₁₈BrNO₂
• 分子量: 384.272
• InChiKey: LXGLFLKFCMNEFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenyl)-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙腈 为溶剂， 以33 %的产率得到trimethyl 2-(4-bromophenyl)-3-methyl-5-phenyl-2-azabicyclo[4.2.0]octa-3,7-diene-4,7,8-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  5,6-未取代的 1,4-二氢吡啶在 Huisgen 1,4-偶极环加成和正式 [2 + 2] 环加成中的独特反应性

  摘要：

  摘要 异喹啉、乙炔二甲酸二烷基酯和 5,6-未取代的 1,4-二氢吡啶在乙腈中于室温下进行三组分反应，以良好的收率和高非对映选择性提供了官能化的异喹啉代[1,2- f ][1,6]萘啶。更重要的是，乙炔二甲酸二烷基酯和5,6-未取代的1,4-二氢吡啶在回流乙腈中发生正式的[2 + 2]环加成反应，得到了独特的2-氮杂双环[4.2.0]辛-3,7-二烯作为主要产物， 1,3a,4,6a-四氢环戊[ b ]吡咯通过进一步重排作为次要产物。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 982–990。doi:10.3762/bjoc.19.73

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.73
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 肉桂醛 、 4-溴苯胺 在 iron oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以65%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-methyl-4-phenyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  磁性纳米晶态Fe3O4催化高效一锅合成1,4-二氢吡啶

  摘要：

  描述了一种使用磁性纳米晶体Fe 3 O 4作为催化剂进行芳族胺，α，β-不饱和醛和β-酮酸酯的单锅三组分反应的有效方法。在温和的条件下，可以良好的收率获得相应的1,4-二氢吡啶。此外，可以用磁体回收催化剂，并至少连续五个循环重复使用，而不会明显降低其催化活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.953

文献信息

• 10.3762/bjoc.20.126
  作者：Chen, Xiu-Yu、Han, Ying、Sun, Jing、Yan, Chao-Guo

  DOI：10.3762/bjoc.20.126

  日期：——

  polyfunctionalized tetrahydrocyclopenta[4,5]pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,4b,5,6,7(1H)-pentacarboxylates was developed by a three-component reaction. In the absence of any catalyst, the three-component reaction of alkyl isocyanides, dialkyl but-2-ynedioates and 5,6-unsubstituted 1,4-dihydropyridines in refluxing acetonitrile afforded polyfunctionalized tetrahydrocyclopenta[4,5]pyrrolo[2,3-b]pyridine-3,4b,5,6,7(1H)-pentacarboxylates

   抽象的 通过三组分反应开发了一种有效合成多官能化四氢环戊[4,5]吡咯并[2,3- b ]吡啶-3,4b,5,6,7(1 H )-五甲酸酯的方案。在不存在任何催化剂的情况下，烷基异氰化物、二烷基丁-2-炔二酸酯和5,6-未取代的1,4-二氢吡啶在回流乙腈中发生三组分反应，得到多官能化四氢环戊[4,5]吡咯并[2,3- b ]吡啶-3,4b,5,6,7(1 H )-五甲酸酯，产率高，非对映选择性高。该反应通过将烷基异氰化物加成到两分子丁-2-炔二酸酯上原位生成活化的5-(烷基亚氨基)环戊-1,3-二烯，并与5,6进行连续的正式[3 + 2]环加成反应来完成-未取代的1,4-二氢吡啶。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1436–1443. doi:10.3762/bjoc.20.126
• An Efficient One-Pot Synthesis of 1,4-Dihydropyridines Catalyzed by Magnetic Nanocrystalline Fe₃O₄
  作者：Shu-Hong Yang、Fei-Yang Zhao、Hong-Yan Lü、Jia Deng、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1002/jhet.953

  日期：2012.9

  An efficient approach for one‐pot three‐component reaction of aromatic amines, α,β‐unsaturated aldehydes and β‐keto esters using magnetic nanocrystalline Fe3O4 as a catalyst has been described. The corresponding 1,4‐dihydropyridines are obtained in good yields under mild conditions. In addition, the catalyst can be recovered with a magnet and reused at least five consecutive cycles without appreciable

  描述了一种使用磁性纳米晶体Fe 3 O 4作为催化剂进行芳族胺，α，β-不饱和醛和β-酮酸酯的单锅三组分反应的有效方法。在温和的条件下，可以良好的收率获得相应的1,4-二氢吡啶。此外，可以用磁体回收催化剂，并至少连续五个循环重复使用，而不会明显降低其催化活性。
• The unique reactivity of 5,6-unsubstituted 1,4-dihydropyridine in the Huisgen 1,4-diploar cycloaddition and formal [2 + 2] cycloaddition
  作者：Xiu-Yu Chen、Hui Zheng、Ying Han、Jing Sun、Chao-Guo Yan

  DOI：10.3762/bjoc.19.73

  日期：——

  4-dihydropyridines in acetonitrile at room temperature afforded functionalized isoquinolino[1,2-f][1,6]naphthyridines in good yields and with high diastereoselectivity. More importantly, the formal [2 + 2] cycloaddition reaction of dialkyl acetylenedicarboxylates and 5,6-unsubstituted 1,4-dihydropyridines in refluxing acetonitrile gave unique 2-azabicyclo[4.2.0]octa-3,7-dienes as major products and 1,3a

  摘要 异喹啉、乙炔二甲酸二烷基酯和 5,6-未取代的 1,4-二氢吡啶在乙腈中于室温下进行三组分反应，以良好的收率和高非对映选择性提供了官能化的异喹啉代[1,2- f ][1,6]萘啶。更重要的是，乙炔二甲酸二烷基酯和5,6-未取代的1,4-二氢吡啶在回流乙腈中发生正式的[2 + 2]环加成反应，得到了独特的2-氮杂双环[4.2.0]辛-3,7-二烯作为主要产物， 1,3a,4,6a-四氢环戊[ b ]吡咯通过进一步重排作为次要产物。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 982–990。doi:10.3762/bjoc.19.73