2-((2R,6S)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-(4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl)ethanol | 1396205-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 2-((2R,6S)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-(4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl)ethanol
• 英文别名: 2-[(2R,6S)-6-(4-methoxyphenyl)oxan-2-yl]-1-[4-(oxan-2-yloxy)phenyl]ethanol
• CAS: 1396205-14-3
• 化学式: C₂₅H₃₂O₅
• 分子量: 412.526
• InChiKey: JGLBKUVSYSKAKL-FLDHPHKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,6S)-6-(4-methoxyphenyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1-(4-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)phenyl)ethanol 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到Centrolobin
  参考文献：
  名称：

  通过串联催化不对称加氢/ Oxa-Michael环化对映选择性合成2,6-顺式-双取代的四氢吡喃：（-）-Centrolobine的一种有效方法

  摘要：

  已开发出一种通过催化不对称氢化和oxa-Michael环化串联反应合成2,6-顺式-二取代四氢吡喃的高效一锅法（ee高达99.9％，顺/反式选择性高达99 ：1）。此方法提供了通往（-）-中心叶素的简洁途径（68.8％的产率，三个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol3020144

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 2,6-<i>cis</i>-Disubstituted Tetrahydropyrans via a Tandem Catalytic Asymmetric Hydrogenation/Oxa-Michael Cyclization: An Efficient Approach to (−)-Centrolobine
  作者：Jian-Hua Xie、Lu-Chuan Guo、Xiao-Hui Yang、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol3020144

  日期：2012.9.21

  A highly efficient one-pot process via a tandem reaction of catalytic asymmetric hydrogenation and oxa-Michael cyclization for the synthesis of 2,6-cis-disubstituted tetrahydropyrans has been developed (ee up to 99.9%, cis/trans-selectivity up to 99:1). This method provides a concise route to (−)-centrolobine (68.8% yield, three steps).

  已开发出一种通过催化不对称氢化和oxa-Michael环化串联反应合成2,6-顺式-二取代四氢吡喃的高效一锅法（ee高达99.9％，顺/反式选择性高达99 ：1）。此方法提供了通往（-）-中心叶素的简洁途径（68.8％的产率，三个步骤）。