1-(Anthracen-9-ylmethyl)-6-chloroindole-2,3-dione | 1404339-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1-(Anthracen-9-ylmethyl)-6-chloroindole-2,3-dione
• 英文别名: 1-(anthracen-9-ylmethyl)-6-chloroindole-2,3-dione
• CAS: 1404339-17-8
• 化学式: C₂₃H₁₄ClNO₂
• 分子量: 371.823
• InChiKey: JFHAWYBCNVLZKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Anthracen-9-ylmethyl)-6-chloroindole-2,3-dione 、 3-丁炔-2-酮 在 异丙烯-2,3-二羟-1,4-双二丙基膦丁烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-1'-(anthracen-9-ylmethyl)-6'-chloro-5-methylene-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',4(5H)-dione 、 (S)-1'-(anthracen-9-ylmethyl)-6'-chloro-5-methylene-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',4(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  DIOP催化的带有but-3-yn-2-one的N-保护的靛红的不对称[3 + 2]环化：轻松生成对映体富集的螺[呋喃-2,3'-二氢吲哚] -2'，4（5 H） -二酮†

  摘要：

  DIOP催化N保护的isatins的高度对映选择性[3 + 2]环化反应 但是3-yn-2-one 已经公开，可以合成对映体富集的 螺[呋喃-2,3'-二氢吲哚] -2'，4（5 H）-二酮 在温和条件下，产量适中，对映选择性好至高。

  DOI：

  10.1039/c2ob25801c

文献信息

• Asymmetric [3 + 2] annulation of N-protected isatins with but-3-yn-2-one catalyzed by DIOP: facile creation of enantioenriched spiro[furan-2,3′-indoline]-2′,4(5H)-dione
  作者：Zhong Lian、Min Shi

  DOI：10.1039/c2ob25801c

  日期：——

  DIOP catalyzed highly enantioselective [3 + 2] annulation of N-protected isatins with but-3-yn-2-one has been disclosed, allowing the synthesis of enantioenriched spiro[furan-2,3′-indoline]-2′,4(5H)-dione in moderate yields along with good to high enantioselectivities under mild conditions.

  DIOP催化N保护的isatins的高度对映选择性[3 + 2]环化反应 但是3-yn-2-one 已经公开，可以合成对映体富集的 螺[呋喃-2,3'-二氢吲哚] -2'，4（5 H）-二酮 在温和条件下，产量适中，对映选择性好至高。