[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylethyl] N-cyclohexyl-N-methylcarbamate | 1397457-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylethyl] N-cyclohexyl-N-methylcarbamate
• CAS: 1397457-82-7
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₄
• 分子量: 376.496
• InChiKey: TWEGZCIMPVYJTN-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylethyl] N-cyclohexyl-N-methylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  二氢喹唑啉衍生的强效β-分泌酶抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  描述了一系列包含噻唑和吡唑衍生 P2-配体的二氢喹唑啉衍生 β-分泌酶抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评价。我们已鉴定出抑制剂4f，其在酶抑制 (K i  = 13 nM) 和细胞 (IC 50  = 21 nM 在神经母细胞瘤细胞中) 测定中表现出强效。基于3a结合 β-分泌酶的 X 射线结构创建了4f模型。该模型建议了活性位点中可能的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.043
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基环己胺 、 Boc-D-苯甘氨醇 、 对硝基苯基氯甲酸酯 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-phenylethyl] N-cyclohexyl-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  二氢喹唑啉衍生的强效β-分泌酶抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  描述了一系列包含噻唑和吡唑衍生 P2-配体的二氢喹唑啉衍生 β-分泌酶抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评价。我们已鉴定出抑制剂4f，其在酶抑制 (K i  = 13 nM) 和细胞 (IC 50  = 21 nM 在神经母细胞瘤细胞中) 测定中表现出强效。基于3a结合 β-分泌酶的 X 射线结构创建了4f模型。该模型建议了活性位点中可能的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.043

文献信息

• Structure-based design, synthesis, and biological evaluation of dihydroquinazoline-derived potent β-secretase inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Satyendra Pandey、Sudhakar Gangarajula、Sarang Kulkarni、Xiaoming Xu、Kalapala Venkateswara Rao、Xiangping Huang、Jordan Tang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.07.043

  日期：2012.9

  Structure-based design, synthesis, and biological evaluation of a series of dihydroquinazoline-derived β-secretase inhibitors incorporating thiazole and pyrazole-derived P2-ligands are described. We have identified inhibitor 4f which has shown potent enzyme inhibitory (Ki = 13 nM) and cellular (IC50 = 21 nM in neuroblastoma cells) assays. A model of 4f was created based upon the X-ray structure of

  描述了一系列包含噻唑和吡唑衍生 P2-配体的二氢喹唑啉衍生 β-分泌酶抑制剂的基于结构的设计、合成和生物学评价。我们已鉴定出抑制剂4f，其在酶抑制 (K i  = 13 nM) 和细胞 (IC 50  = 21 nM 在神经母细胞瘤细胞中) 测定中表现出强效。基于3a结合 β-分泌酶的 X 射线结构创建了4f模型。该模型建议了活性位点中可能的相互作用。