9-methylfluorene-9-carbonyl chloride | 1422374-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9-methylfluorene-9-carbonyl chloride
• CAS: 1422374-55-7
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO
• 分子量: 244.694
• InChiKey: ZQYOOHGEBHBNTP-HKGQFRNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methylfluorene-9-carbonyl chloride 在 二(三叔丁基膦)钯 、 N-甲基二环己基胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 ¹⁴carbon monoxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脂肪族和苯甲酸氯化物的碳同位素交换

  摘要：

  提出了一种操作简单的钯催化 13CO 和 14CO 与活化脂肪族和苯甲羰基交换的协议。已经制备了几种 13C 和 14C 构建块、天然产物衍生物和药物，以展示后期碳同位素掺入的方法及其官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09808
• 作为产物：
  描述：

  9-methyl-9H-fluorene-9-carboxylic-14C acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 9-methylfluorene-9-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  ¹⁴Carbon monoxide made simple - novel approach to the generation, utilization, and scrubbing of¹⁴carbon monoxide

  摘要：

  报道了一种高效生成适用于过渡金属催化的羰基化反应的14CO的新方法。14CO是通过钯催化的稳定酰氯14COgen的去羰基化反应生成的。在双室系统中结合使用时，生成的14CO高效地被整合到目标分子中。由于羰基化反应是在温和条件下进行的，这使得14C同位素能够进入合成的高级中间体阶段。所述工作包括两种氨基羰基化、一种酰胺羰基化和一种羰基化Suzuki-Miyaura偶联，所有这些都在合成的最后一步引入14C同位素。最后，还披露了一种高效的安全捕集和移除任何剩余14CO的洗涤器。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2962