(4S)-3-[(E,4S,5R)-5-(4-bromophenyl)-5-hydroxy-2,4-dimethylpent-2-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 1402606-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-3-[(E,4S,5R)-5-(4-bromophenyl)-5-hydroxy-2,4-dimethylpent-2-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1402606-99-8
• 化学式: C₁₉H₂₄BrNO₄
• 分子量: 410.308
• InChiKey: KNVVMZHKNVYLSN-ZIKZCDRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 (4S)-3-[(1E,3E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpenta-1,3-dienyl]-4-isopropyloxazolidin-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 以83%的产率得到(4S)-3-[(E,4S,5R)-5-(4-bromophenyl)-5-hydroxy-2,4-dimethylpent-2-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  SYN -选择性小林Aldol反应使用E，E -Vinylketene甲硅烷N，O -Acetal

  摘要：

  小林的羟醛反应是合成聚酮化合物骨架的最有效方法之一，已应用于天然产物的全合成。这种方法已经被用于构建抗-aldol产品，并只在少数先例顺式-选择性小林醇醛缩合反应是已知的。提出了通过使用E，E-乙烯基乙烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛和过量的路易斯酸进行的顺式选择性小林羟醛反应。

  DOI：

  10.1021/ol3024677

文献信息

• <i>Syn</i>-Selective Kobayashi Aldol Reaction Using the <i>E,E</i>-Vinylketene Silyl <i>N,O</i>-Acetal
  作者：Yuki Mukaeda、Takuya Kato、Seijiro Hosokawa

  DOI：10.1021/ol3024677

  日期：2012.10.19

  The Kobayashi aldol reaction is one of the most powerful methods to synthesize the polyketide skeleton and has been applied to the total synthesis of natural products. This methodology has been used to construct anti-aldol products, and only a few precedents on the syn-selective Kobayashi aldol reaction are known. A syn-selective Kobayashi aldol reaction by using the E,E-vinylketene silyl N,O-acetal

  小林的羟醛反应是合成聚酮化合物骨架的最有效方法之一，已应用于天然产物的全合成。这种方法已经被用于构建抗-aldol产品，并只在少数先例顺式-选择性小林醇醛缩合反应是已知的。提出了通过使用E，E-乙烯基乙烯酮甲硅烷基N，O-乙缩醛和过量的路易斯酸进行的顺式选择性小林羟醛反应。